methyl (E)-3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-((2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)acrylate | 1365628-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-((2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)acrylate
• CAS: 1365628-60-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₆
• 分子量: 425.236
• InChiKey: ABHHIMRJMRRJST-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-((2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)acrylate 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 3-benzyl-10,11-dimethoxy-2,4-dioxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine scaffold from Morita–Baylis–Hillman adducts: intramolecular 6-arylation of uracil nucleus

  摘要：

  Palladium-catalyzed intramolecular arylation at the C-6 position of uracil moiety was examined. Morita-Baylis-Hillman adducts bearing an uracil moiety at the primary position served an efficient way to a benzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine scaffold. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.085
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl)acrylate 、 尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到methyl (E)-3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-((2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine scaffold from Morita–Baylis–Hillman adducts: intramolecular 6-arylation of uracil nucleus

  摘要：

  Palladium-catalyzed intramolecular arylation at the C-6 position of uracil moiety was examined. Morita-Baylis-Hillman adducts bearing an uracil moiety at the primary position served an efficient way to a benzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine scaffold. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.085