3-(4-氯苯基)-3-羟基-1-(2-羟基-5-甲基-苯基)丙-2-烯-1-酮 | 60402-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-3-羟基-1-(2-羟基-5-甲基-苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 60402-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: AALQRZYXRYPZSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-3-羟基-1-(2-羟基-5-甲基-苯基)丙-2-烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-((2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl)methyl)-N,N-diethylethanaminium
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物作为有效抗癌药的替代作用研究：结构-活性关系研究

  摘要：

  设计并合成了三个系列的类黄酮类似物，这些类黄酮类似物在C-6，C-7和C-8处被不同的氨甲基取代，作为有效的抗癌药进行结构-活性关系研究。评价了制备的类似物对肝癌细胞HepG2和SMMC-7721生长的体外抑制活性。结构-活性关系表明，不仅具有氨基甲基的化合物比没有相同系列基团的化合物更具活性，而且在C-8位被氨基甲基取代的化合物比在C-6和C-6位的化合物更具活性。 C-7。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9701-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-3-羟基-1-(2-羟基-5-甲基-苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物作为有效抗癌药的替代作用研究：结构-活性关系研究

  摘要：

  设计并合成了三个系列的类黄酮类似物，这些类黄酮类似物在C-6，C-7和C-8处被不同的氨甲基取代，作为有效的抗癌药进行结构-活性关系研究。评价了制备的类似物对肝癌细胞HepG2和SMMC-7721生长的体外抑制活性。结构-活性关系表明，不仅具有氨基甲基的化合物比没有相同系列基团的化合物更具活性，而且在C-8位被氨基甲基取代的化合物比在C-6和C-6位的化合物更具活性。 C-7。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9701-6

文献信息

• First Vilsmeier-Haack Synthesis of Flavones using<i>bis</i>-(Trichloromethyl) Carbonate/Dimethylformamide
  作者：W. K. Su、X. Y. Zhu、Z. H. Li

  DOI：10.1080/00304940802710947

  日期：2009.3.20

  cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones. Many of these procedures use strong acids such as H2SO4, 5-6 HCl, 7 HBr or HI, 8 catalysts such as NaHSO4/SiO2, 9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2, 10 H3PW12O40·nH2O/SiO2, 10 non-aqueous cation-exchange resin, 11 or supported trifluoromethanesulfonic acid. 12 All of these agents require high temperatures to complete the reaction. Other methods include

  黄酮是一类具有多种生物活性的天然化合物。1–4 合成黄酮最常用的方法之一是 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮的环脱水。其中许多程序使用强酸，例如 H2SO4、5-6 HCl、7 HBr 或 HI，8 种催化剂，例如 NaHSO4/SiO2、9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2、10 H3PW12O40·nH2O/SiO2、10 种非水阳离子交换树脂、11 或负载的三氟甲磺酸。12 所有这些试剂都需要高温才能完成反应。其他方法包括在辐照条件下使用 Br2 或 I2、13 离子液体 [EtNH3]NO3、14 CuCl2、15 或蒙脱石 K-10 粘土 16 作为催化剂，通过微波辅助合成已报道了各种产率。Vilsmeier-Haack 反应最初用于活化芳香底物和羰基化合物的甲酰化。17 它现在被用作构建许多杂环化合物（如喹啉、吲哚、吡啶和喹唑啉衍生物）的强大合成工具。18-23
• A facile synthesis of flavones catalysed by gallium(III) triflate
  作者：Can Jin、Fei He、Huayue Wu、Jiuxi Chen、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x396409

  日期：2009.1

  Ga(OTf)₃ was explored as a novel catalyst for the cyclisation of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones in nitromethane to flavones with excellent yields.

  研究人员将 Ga(OTf)3 作为一种新型催化剂，用于在硝基甲烷中将 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮环化为黄酮，并获得了极佳的产率。
• 10.1021/acs.orglett.4c01808
  作者：Wu, Xiaoxue、Li, Meina、Guo, Qianling、Zi, Guofu、Hou, Guohua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01808

  日期：——

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted 4H-thiochromenes and 4H-chromenes was successfully developed. This method provided highly efficient access to a series of chiral 2-substituted thiochromanes and chromanes in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 86–99% ee). The obtained chiral 2-substituted thiochromane products were also successfully transformed to

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。
• Epoxidation of flavones by dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Dieter Golsch、Lazaros Hadjiarapoglou、Tamas Patonay

  DOI：10.1021/jo00026a020

  日期：1991.12

  The synthesis of epoxides 2 by epoxidation of flavones 1 with isolated dimethyldioxirane (as acetone solution) at subambient temperatures is reported. These labile epoxides were isolated and completely characterized by UV, IR, H-1 and C-13 NMR, MS, and C, H analyses. Warming to room temperature led to rearrangement to afford quantitatively the 3-hydroxyflavones 3b,h,i,n. Treatment of the epoxides 2b,f with methanol led to the 3-hydroxy-2-methoxyflavanones 4b,f as a mixture of cis and trans isomers.
• Mazumdar, A. K. D.; Das, S. C.; Karmakar, P. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 11, p. 761 - 764
  作者：Mazumdar, A. K. D.、Das, S. C.、Karmakar, P. K.、Saha, N. K.、Banerji, K. D.

  DOI：——

  日期：——