3-(4-氯苯基)-3-羟基-2-甲基异吲哚-1-酮 | 730-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-3-羟基-2-甲基异吲哚-1-酮
• 中文别名: 3-(4-氯苯基)-2,3-二氢-3-羟基-2-甲基-1H-异吲哚-1-酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-one；3-(4-Chlor-phenyl)-3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-on；2-Methyl-3-hydroxy-3-(p-chlorphenyl)-isoindolinon；1H-Isoindol-1-one, 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-methyl-；3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylisoindol-1-one
• CAS: 730-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: GISPIWSFCIRYRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.0-199.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  465.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-3-羟基-2-甲基异吲哚-1-酮 、 烯丙基三甲基硅烷 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以95%的产率得到3-allyl-3-(4-chlorophenyl)-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalisation of isoindolinones via a calcium catalysed Hosomi–Sakurai allylation

  摘要：

  已实现了一种快速且功能耐受的钙催化的细岛-榊井反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc02450f
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苄基氨基甲酸乙酯 在 四磷十氧化物 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 3-(4-氯苯基)-3-羟基-2-甲基异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮的串联 C(sp3)−H 芳基化/氧化和芳基化/烯丙基取代

  摘要：

  异吲哚酮包含一类重要的药用活性化合物。在此，我们报告了使用乙酸钯 (II)/NIXANTPHOS 基催化剂系统对异吲哚啉酮与芳基溴化物进行直接官能化（22 个示例）。此外，还可以通过串联反应获得具有抗肿瘤活性的 3-芳基-3-羟基异二氢吲哚酮衍生物。因此，当芳基化产物在碱性条件下暴露于空气时，会发生原位氧化以安装3-羟基。此外，进行串联芳基化/烯丙基取代反应，其中芳基化和烯丙基取代均由相同的钯催化剂催化。最后，提出了串联芳基化/烷基化程序。这些串联反应使得能够从常见的起始材料合成各种结构不同的异吲哚酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600654

文献信息

• Zur Konstitution von Benzophenon-2-carbonsäure-Derivaten
  作者：W. Graf、E. Girod、E. Schmid、W. G. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19590420344

  日期：——

  Einige Benzophenon-2-carbonsäuren

  一些二苯甲酮-2-羧酸
• VALTER R. EH.; KARLIVAN G. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 9, 1207-1210
  作者：VALTER R. EH.、 KARLIVAN G. A.

  DOI：——

  日期：——