2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-C-fluoromethyluridine | 196604-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-C-fluoromethyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(fluoromethyl)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 196604-57-6
• 化学式: C₂₆H₂₇FN₂O₇
• 分子量: 498.508
• InChiKey: FVTGAIOYJDNMIV-OUJSJNLKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-C-fluoromethyluridine 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-[(2R,3S,4S,5R)-5-(fluoromethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成4'- C-氟甲基核苷作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  合成了在4'-位具有氟甲基的2-脱氧-赤-，核糖-和阿拉伯-戊呋喃糖基胞嘧啶。氟的引入是通过DAST处理4′- C-甲基核苷的关键中间体而实现的。在这些核苷中，2'-脱氧衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00844-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(fluoromethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 硫酸氢铵 、 硫酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-C-fluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  合成4'- C-氟甲基核苷作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  合成了在4'-位具有氟甲基的2-脱氧-赤-，核糖-和阿拉伯-戊呋喃糖基胞嘧啶。氟的引入是通过DAST处理4′- C-甲基核苷的关键中间体而实现的。在这些核苷中，2'-脱氧衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00844-2

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016100569A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核酸病毒感染等疾病和/或症状的方法。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20180155384A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.
• US9890188B2
  申请人：——

  公开号：US9890188B2

  公开（公告）日：2018-02-13