1-((2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(fluoromethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 196604-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(fluoromethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(benzyloxymethyl)-5-(fluoromethyl)-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3S,4S,5R)-5-(fluoromethyl)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 196604-62-3
• 化学式: C₂₄H₂₅FN₂O₆
• 分子量: 456.471
• InChiKey: WJCNIYZWARRXQP-ZPFZUWPUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(fluoromethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-C-fluoromethyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  合成4'- C-氟甲基核苷作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  合成了在4'-位具有氟甲基的2-脱氧-赤-，核糖-和阿拉伯-戊呋喃糖基胞嘧啶。氟的引入是通过DAST处理4′- C-甲基核苷的关键中间体而实现的。在这些核苷中，2'-脱氧衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00844-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,3aR,9aR)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-2-(fluoromethyl)-3,3a-dihydro-2H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6(9aH)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以69.2%的产率得到1-((2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(fluoromethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。

  公开号：

  WO2016145142A1

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS, COMBINATIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES, COMBINAISONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022235874A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether. The nucleotide and nucleoside therapeutic compositions can include at least one second antiviral agent, such as an antiviral agent that treats or prevents enterovirus infections.

  本披露涉及含有至少一个硫醇、硫醚或硫代硫醇基团的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。该核苷酸和核苷治疗组合物可以包括至少一种第二种抗病毒剂，例如治疗或预防肠道病毒感染的抗病毒剂。