1-((2R,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(fluoromethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 200066-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(fluoromethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-((2R,3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5-fluoromethyl-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-(benzyloxymethyl)-5-(fluoromethyl)-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-(fluoromethyl)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 200066-88-2
• 化学式: C₂₄H₂₅FN₂O₆
• 分子量: 456.471
• InChiKey: WJCNIYZWARRXQP-JTOYRKQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(fluoromethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-3-fluoro-5-(fluoromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS, COMBINATIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES, COMBINAISONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本披露涉及含有至少一个硫醇、硫醚或硫代硫醇基团的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。该核苷酸和核苷治疗组合物可以包括至少一种第二种抗病毒剂，例如治疗或预防肠道病毒感染的抗病毒剂。

  公开号：

  WO2022235874A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-C-fluoromethyluridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(fluoromethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成4'- C-氟甲基核苷作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  合成了在4'-位具有氟甲基的2-脱氧-赤-，核糖-和阿拉伯-戊呋喃糖基胞嘧啶。氟的引入是通过DAST处理4′- C-甲基核苷的关键中间体而实现的。在这些核苷中，2'-脱氧衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00844-2

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016100569A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核酸病毒感染等疾病和/或症状的方法。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20180155384A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.
• US9890188B2
  申请人：——

  公开号：US9890188B2

  公开（公告）日：2018-02-13
• Synthesis of 4′-C-fluoromethylnucleosides as potential antineoplastic agents
  作者：Kenji Kitano、Shinji Miura、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00844-2

  日期：1997.9

  were synthesized. Introduction of fluorine was achieved by DAST treatment of , the key intermediate of 4′-C-methylnucleosides. Among these nucleosides, the 2′-deoxy derivative exhibited potent antineoplastic activity in vitro.

  合成了在4'-位具有氟甲基的2-脱氧-赤-，核糖-和阿拉伯-戊呋喃糖基胞嘧啶。氟的引入是通过DAST处理4′- C-甲基核苷的关键中间体而实现的。在这些核苷中，2'-脱氧衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性。