(4R)-8-acetoxy-p-menth-1-en-7-ol | 83921-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-8-acetoxy-p-menth-1-en-7-ol
• 英文别名: 2-[(1R)-4-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]propan-2-yl acetate
• CAS: 83921-03-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: CGFYXRWWJPXVQH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-α-terpinyl acetate 在 Nicotiana tabacum 作用下， 生成 (+/-)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol 1-monoacetate 、 2-[(1S,5R)-5-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-yl acetate 、 (4R)-8-acetoxy-p-menth-1-en-7-ol 、 8-acetoxy-c-4-p-menthane-r-1,t-2-diol
  参考文献：
  名称：

  α-萜品醇及其乙酸酯与烟草培养细胞的对映选择性生物转化

  摘要：

  p-menth-1-en-8-ol (α-terpineol) 和 8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) 的对映异构体与烟草悬浮细胞的生物转化，澄清的是，培养的细胞在 (4R)-(+)-对映体的 6-位进行羟基化优先于 (4S)-(-)-对映体，而细胞进行乙酰氧基的水解和(4S)-(-)-α-松油醇乙酸酯的烯键羟基化优先于(4R)-(+)-对映异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1595