(1R,2S,3R)-1-(3H-咪唑-4-基)丁烷-1,2,3,4-四醇 | 2644-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2S,3R)-1-(3H-咪唑-4-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
• 英文名称: 4-[(1'R,2'S,3'R)-1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl]-imidazole
• 英文别名: 4(5)-(D-arabinotetritol-1-yl)imidazole；1-(1(3)H-imidazol-4-yl)-butane-1,2,3,4-tetraol；D-(1R)-1-(1(3)H-Imidazol-4-yl)-erythrit；(1R,2S,3R)-1-(1H-imidazol-4-yl)butane-1,2,3,4-tetraol；4-(D-arabino-1,2,3,4-Tetrahydroxy-butyl)-imidazol；4-(D-arabino-Tetrahydroxybutyl)-imidazol；(1R,2S,3R)-1-(1H-imidazol-5-yl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 2644-71-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: NFARKZJOWDCJHH-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1-(3H-咪唑-4-基)丁烷-1,2,3,4-四醇 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到4-咪唑甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION METHOD OF IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE

  摘要：

  本发明提供了一种有利于工业生产的咪唑衍生物的生产方法。化合物（VI）通过将化合物（I）与格氏试剂或镁试剂以及锂试剂反应，然后将所得化合物与化合物（V）反应而产生。

  公开号：

  WO2012173280A1
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 (1R,2S,3R)-1-(3H-咪唑-4-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
  参考文献：
  名称：

  Parrod, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1932, vol. <4> 51, p. 1424,1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Way to Glycoprocessing Inhibitors: A General One-Pot Synthesis of Imidazolosugars
  作者：Jacques Streith、Arnaud Boiron、Andrzej Frankowski、Didier Le Nouen、Hélène Rudyk、Théophile Tschamber

  DOI：10.1055/s-1995-4040

  日期：1995.8

  Reaction of several monosaccharides with formamidine acetate afforded the corresponding imidazolosugars 5-11 in 30-50% yield.

  几种单糖与甲酰胺乙酸反应，在30-50%的产率下得到了相应的咪唑糖5-11。
• Conversion of reducing carbohydrates into hydrophilic substituted imidazoles
  作者：Andreas Brust、Eckehard Cuny

  DOI：10.1039/c3gc41203b

  日期：——

  Carbohydrates, as cheap mass-products, promise to be outstanding candidates as sustainable raw materials. To achieve the goal of carbohydrate utilisation as industry raw materials, environmental low impact conversions from sugars to high value products are needed. Here we present the conversion of reducing sugars into imidazole heterocycles. Imidazole formation was achieved by a one-pot conversion of reducing mono and disaccharides with amidines in a melt of ammonium carbonate. A range of disaccharides were converted into different 2-substituted imidazoles carrying a varying glycosylation pattern on the 4-tetrahydroxy butyl side chain. All conversions were performed without the need of protecting groups, using benign reagents and solvents.

  碳水化合物作为廉价的大众产品，有望成为可持续原材料的最佳候选者。为了实现将碳水化合物用作工业原料的目标，需要将糖转化为高价值产品，这种转化过程对环境的影响较小。在此，我们介绍将还原糖转化为咪唑杂环的方法。通过在碳酸铵熔体中将还原性单糖和二糖与脒进行一步转化，实现了咪唑的形成。一系列二糖被转化为不同的 2-取代咪唑，其 4-四羟基丁基侧链上带有不同的糖基化模式。所有转化过程都无需保护基团，使用的是良性试剂和溶剂。
• Synthesis of Chiral Ionic Liquids from Natural Monosaccharides
  作者：Mattia Ghirardello、Maira Costantini、Alessandra Vecchi、Salvatore Pacifico、Daniele Pazzi、Franca Castiglione、Andrea Mele、Alberto Marra

  DOI：10.1002/ejoc.202200100

  日期：2022.6.7

  Imidazolium-, pyrazolium-, and bis-benzimidazolium-containing ionic liquids were synthesized from easily available, unprotected carbohydrates such as d-ribose, d-xylose, d-glucose, d-galactose, d-fructose and l-sorbose.

  含有咪唑鎓、吡唑鎓和双苯并咪唑鎓的离子液体由容易获得的、未受保护的碳水化合物如d-核糖、d-木糖、d-葡萄糖、d-半乳糖、d-果糖和l-山梨糖合成。
• PRODUCTION METHOD OF IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Kawabata Yoichi

  公开号：US20140100373A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention provides an advantageous production method of an imidazole derivative, which is suitable for industrial production. Compound (VI) is produced by reacting compound (I) with a Grignard reagent or a magnesium reagent, and a lithium reagent, and then reacting the resulting compound with compound (V).

  本发明提供了一种有利的咪唑衍生物生产方法，适用于工业生产。化合物（VI）通过将化合物（I）与格氏试剂或镁试剂以及锂试剂反应，然后将所得化合物与化合物（V）反应而制得。
• Production method of imidazole derivatives
  申请人：Kawabata Yoichi

  公开号：US09278938B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  The present invention provides an advantageous production method of an imidazole derivative, which is suitable for industrial production. Compound (VI) is produced by reacting compound (I) with a Grignard reagent or a magnesium reagent, and a lithium reagent, and then reacting the resulting compound with compound (V).

  本发明提供了一种优越的咪唑衍生物生产方法，适用于工业生产。化合物（VI）通过将化合物（I）与Grignard试剂或镁试剂以及锂试剂反应，然后将所得化合物与化合物（V）反应而产生。