(3S,4S)-3-azido-1-pentyne-4,5-diol | 178963-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-azido-1-pentyne-4,5-diol
• 英文别名: (2S,3S)-3-azidopent-4-yne-1,2-diol
• CAS: 178963-32-1
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: KRDQOTRIHHGTIJ-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-azido-1-pentyne-4,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 hexacarbonyl molybdenum 、 3 A molecular sieve 、 trimethylsilyl trifluorosulfonate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 氨基核苷嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  通过钼催化的炔醇环异构化结合脱氧呋喃糖和 3-呋喃糖的立体选择性糖基化不对称合成核苷

  摘要：

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...

  DOI：

  10.1021/ja960581l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxypent-4-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(3S,4S)-3-azido-1-pentyne-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过钼催化的炔醇环异构化结合脱氧呋喃糖和 3-呋喃糖的立体选择性糖基化不对称合成核苷

  摘要：

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...

  DOI：

  10.1021/ja960581l

文献信息

• A new synthesis of 2,3-dihydrofurans: cycloisomerization of alkynyl alcohols to endocyclic enol ethers
  作者：Frank E. McDonald、Colleen B. Connolly、Mark M. Gleason、Timothy B. Towne、Karl D. Treiber

  DOI：10.1021/jo00077a006

  日期：1993.12

  Molybdenum pentacarbonyl-trimethylamine promotes the cyclization of 1-alkyn-4-ols to the isomeric 2,3-dihydrofurans.
• Asymmetric Synthesis of Nucleosides via Molybdenum-Catalyzed Alkynol Cycloisomerization Coupled with Stereoselective Glycosylations of Deoxyfuranose Glycals and 3-Amidofuranose Glycals
  作者：Frank E. McDonald、Mark M. Gleason

  DOI：10.1021/ja960581l

  日期：1996.1.1

  effects of 3-amido-2,3-dideoxyfuranose glycals were exploited in a novel and highly stereoselective synthesis strategy for a variety of biologically active 3‘-amino-2‘,3‘-dideoxy- and 3‘-amino-3‘-deoxy-β-nucleosides, including puromycin aminonucleoside. In addition, the mechanism of the molybdenum-catalyzed alkynol cycloisomerization reaction has been studied. Evidence is p...

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...