(2R,3R)-2,3-epoxypent-4-yn-1-ol | 89426-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxypent-4-yn-1-ol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-ethynyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 89426-28-8
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: FPNFHLKVWNNEJL-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxypent-4-yn-1-ol 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-butynylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对鞘二烯胺和芳香族神经酰胺类似物的对映选择性合成‡

  摘要：

  已经开发了一种新的合成鞘氨醇碱基的方法。该策略基于手性炔属氨基甲酸酯的Sonogashira偶联，可以从2,3-环氧--4-戊炔-1-醇以对映体富集的形式制备，可通过Sharpless不对称环氧化轻松获得。已经合成了几种N -Boc-鞘氨醇二烯和芳香族神经酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202064j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 3 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 柠檬酸 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxypent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钼催化的炔醇环异构化结合脱氧呋喃糖和 3-呋喃糖的立体选择性糖基化不对称合成核苷

  摘要：

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...

  DOI：

  10.1021/ja960581l

文献信息

• Chiral epoxides as precursors of chiral allenes
  作者：Allan C. Oehlschlager、Eva Czyzewska

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94148-0

  日期：1983.1
• OEHLSCHLAGER, A. C.;CZYZEWSKA, E., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 50, 5587-5590
  作者：OEHLSCHLAGER, A. C.、CZYZEWSKA, E.

  DOI：——

  日期：——