((2S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl pivalate | 178883-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl pivalate
• CAS: 178883-52-8
• 化学式: C₂₁H₂₇F₃N₆O₆
• 分子量: 516.477
• InChiKey: XUZUEVWBEUJLAE-CTWCOEIASA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  137.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl pivalate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到氨基核苷嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  通过钼催化的炔醇环异构化结合脱氧呋喃糖和 3-呋喃糖的立体选择性糖基化不对称合成核苷

  摘要：

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...

  DOI：

  10.1021/ja960581l
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-azido-1-pentyne-4,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 hexacarbonyl molybdenum 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 ((2S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过钼催化的炔醇环异构化结合脱氧呋喃糖和 3-呋喃糖的立体选择性糖基化不对称合成核苷

  摘要：

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...

  DOI：

  10.1021/ja960581l