1,5-癸二炔 | 53963-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1,5-癸二炔
• 英文名称: 1,5-decadiyne
• 英文别名: deca-1,5-diyne
• CAS: 53963-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₄
• mdl: MFCD00041651
• 分子量: 134.221
• InChiKey: IWIDILFDSIIOSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80°C 12mm
• 密度：
  0.82
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2901299090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1,5-癸二炔 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,5-Decadiyne
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,5-癸二炔
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 53963-03-4
分子式： C10H14

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
1,5-癸二炔 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
1,5-癸二炔 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 79 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.82
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
1,5-癸二炔 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-癸二炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到decan-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mild chemo-selective hydration of terminal alkynes catalysed by AgSbF₆

  摘要：

  报道了一种在温和条件下，由AgSbF6催化的广泛范围的未活化末端炔烃的选择性氢化反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc12928g
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二炔 以 二氧化碳 为溶剂， 生成 1,5-癸二炔
  参考文献：
  名称：

  Intermediate for Gossyplure, the sex pheromone of the pink bollworm

  摘要：

  粉红铃蛾（Pectinophora gossypiella）的性信息素是大约1:1的（Z,Z）和（Z,E）-7,11-十六烯基乙酸酯的混合物。这种性信息素，即上述异构体的混合物，被称为Gossyplure。Gossyplure的一个组分（Z,E）-7,11-十六烯基乙酸酯是谷仓粉螟（Sitotroga cerealella）的性信息素，被称为Angoulure。Gossyplure的另一个异构体成分，即Z,Z异构体，不能引起雄性谷仓粉螟的反应，因此Gossyplure中相对较大的Z,Z异构体量干扰了Z,E异构体的作用，使得Gossyplure不能替代Angoulure。Gossyplure的异构成分是通过对1,5-己二炔的单负离子进行丁基化制备的1,5-癸二炔，然后用六亚甲基卤水合物或其保护衍生物（如四氢吡喃醚）烷基化，得到7,11-十六炔基基团，经过乙酰化和部分还原后得到Gossyplure的一个异构体成分（Z,Z）-7,11-十六烯基乙酸酯。Gossyplure的另一个异构体成分Z,E异构体，也称为Angoulure，是谷仓粉螟的性信息素，以类似的方式从十碳炔（通过1,5-癸二炔的钠液氨还原制备）合成。

  公开号：

  US03996270A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-Bis(ethenyl)benzene;iodobenzene;styrene 、 乙炔 在 water TEA 、 1,5-癸二炔 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium carbonate 、 四丁基溴化铵 、 氩 、 四(三苯基膦)钯 、 乙酸铵 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1,5-癸二炔
  参考文献：
  名称：

  Attached tags for use in combinatorial chemistry synthesis

  摘要：

  本发明涉及一种编码和识别化学组合物库中个体成员的方法，该库在多个固体支持体上合成，经历混合和分离合成。该过程提供了一种将固体支持体标记为编码标识符的方法，该编码标识符附着于固体支持体上，并且可以通过红外或拉曼光谱直接附着于支持体上进行解码。

  公开号：

  US06355490B1

文献信息

• Scope of the Intramolecular Titanocene-Catalyzed Pauson−Khand Type Reaction¹
  作者：Frederick A. Hicks、Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990682u

  日期：1999.6.1

  A Pauson−Khand type conversion of enynes to bicyclic cyclopentenones employing the commercially available precatalyst titanocene dicarbonyl is described. This methodology shows excellent functional group tolerance for a group 4 metallocene-catalyzed process. The scope and limitations of this cyclization with respect to 1,6-, 1,7- and 1,8-enynes with a variety of terminal alkyne substituents, chiral

  描述了使用市售的前催化剂二茂钛二羰基将烯炔转化为双环环戊烯酮的 Pauson-Khand 型转化。该方法对第 4 族茂金属催化过程显示出优异的官能团耐受性。详细描述了关于具有各种末端炔烃取代基的 1,6-、1,7- 和 1,8- 烯炔、手性烯炔和含有取代烯烃的烯炔的这种环化的范围和限制。已经提出了涉及中间体钛环戊烯羰基化的机制。
• SO₂F₂-Mediated Oxidative Dehydrogenation and Dehydration of Alcohols to Alkynes
  作者：Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、You-Gui Li、Jing Leng、Xing Chen、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/jacs.8b10069

  日期：2018.12.19

  Direct synthesis of alkynes from inexpensive, abundant alcohols was achieved in high yields (greater than 40 examples, up to 95% yield) through a SO2F2-promoted dehydration and dehydrogenation process. This straightforward transformation of sp3-sp3 (C-C) bonds to sp-sp (C≡C) bonds requires only inexpensive and readily available reagents (no transition metals) under mild conditions. The crude alkynes

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。
• Rhodium(I)-Catalyzed Ring-Closing Reaction of Allene-Alkene-Alkynes: One-Step Construction of Tricyclo[6.4.0.0^2,6 ] and Bicyclo[6.3.0] Skeletons from Linear Carbon Chains
  作者：Yasuaki Kawaguchi、Asami Nagata、Kei Kurokawa、Haruna Yokosawa、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.201801239

  日期：2018.5.2

  afforded bicyclo[6.3.0]undecatriene derivatives instead of tricyclic compounds, the latter of which are well known as a basic skeleton of naturally occurring octanoids. On the basis of two experiments with deuterated substrates, a plausible reaction mechanism for the construction of these products was proposed.

  在回流的甲苯中用[RhCl（CO）2 ] 2处理十二碳三烯炔衍生物，实现了环异构化，生成了三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳二烯。然而，一碳短的十一碳三烯炔衍生物可以提供双环[6.3.0]十一碳三烯衍生物，而不是三环化合物，后者是众所周知的天然辛烷类化合物的基本骨架。基于氘化底物的两个实验，提出了构建这些产物的合理反应机理。
• Copper-Catalyzed Carbamoylation of Terminal Alkynes with Formamides via Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Jin-Ji Wu、Yinwu Li、Hai-Yun Zhou、A-Hao Wen、Chu-Chu Lun、Su-Yang Yao、Zhuofeng Ke、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1021/acscatal.5b02881

  日期：2016.2.5

  efficient approach for direct carbamoylation of terminal alkynes with formamides affording propiolamides has been developed by copper-catalyzed oxidative cross coupling of C(sp)-H and C(sp2)-H bonds in the presence of a pincer ligand with two imidazolyl groups. The catalytic reaction is compatible with diverse functional groups but sensitive to the electronic effect of terminal alkyne and the steric effect

  在具有两个咪唑基的钳位配体的存在下，通过铜催化C（sp）-H和C（sp 2）-H键的铜催化氧化交叉偶联，已经开发了一种有效的方法，用于末端炔烃与甲酰胺的丙酰胺直接氨基甲酰基化。。催化反应与各种官能团相容，但对末端炔烃的电子效应和甲酰胺的空间效应敏感。KIE研究表明，提供甲酰胺基的氨基甲酰基C–H键的裂解是决定速率的步骤。
• Copper/Guanidine-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Isatins
  作者：Quangang Chen、Yu Tang、Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201600711

  日期：2016.4.18

  The highly enantioselective alkynylation of isatins, catalyzed by a bifunctional guanidine/CuI catalyst under mild reaction conditions, is described. The reaction is broad in scope with respect to alkyl/aryl‐substituted terminal alkynes and substituted isatins, thus affording bioactive propargylic alcohols in excellent yields and enantioselectivities.

  描述了在温和的反应条件下，双功能胍/ CuI催化剂催化的靛红高度对映选择性炔基化反应。该反应涉及烷基/芳基取代的末端炔烃和取代的靛红，反应范围广，因此可提供具有优异收率和对映选择性的生物活性炔丙醇。

表征谱图