(2R)-2-hydroxy-3-cyclohexyl-propionic acid benzyl ester | 161313-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-3-cyclohexyl-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (R)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoate；Benzyl (2R)-3-cyclohexyl-2-hydroxy-propanoate；benzyl (2R)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoate
• CAS: 161313-45-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: SAVRNLPPOWUZCP-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-3-cyclohexyl-propionic acid benzyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 3-O-[(1S)-1-benzyloxycarbonyl-2-cyclohexylethyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 3-Lactoylgalactoside 的选择性单价 Galectin-8 配体

  摘要：

  一种有效的半乳糖凝集素 8 配体！Galectin-8 是癌症和与炎症相关的疾病的有希望的治疗靶点。在这项工作中，我们旨在提高最近发表的 galectin-8 配体的亲和力和选择性。通过在半乳糖核心的 1 和 3 位引入修饰，我们获得了迄今为止已知的最有效的 galectin-8 配体之一，将亲和力提高了近 200 倍，并具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100514
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 硫酸 、 5% rhodium-on-charcoal 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-3-cyclohexyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-环己基乳酸及相关结构单元的工艺研究：比较研究

  摘要：

  (S)-环己基乳酸是选择性 E-选择素抑制剂 2 ((S)-cHexLact-2-O-(3-Galβ(1→3)ddGlc(4→1)αFuc) 的一种成分。我们描述了评估该结构单元的各种合成路线：（A）苯丙氨酸重氮化，然后苯环氢化；（B）苯丙氨酸苯环氢化，然后重氮化；（C）苯乙醛衍生的氰醇的酸水解，对映体拆分通过形成非对映体盐和苯环氢化得到外消旋苯基乳酸；(D) 肉桂酸酯的对映选择性二羟基化，然后是苄基羟基和芳环的氢化；(E) 苯基丙酮酸的对映选择性生物催化还原，然后通过苯环加氢。还描述了 (2R)-2-O-(4-硝基苯基)磺酰基-环己基乳酸对溴苄基酯 21 作为具有改善的结晶度和稳定性的结构单元的开发。

  DOI：

  10.1021/op030202q

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN E-SELECTIN INHIBITOR INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE INHIBITEUR DE LA E-SÉLECTINE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2021034796A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  A process is provided for the synthesis of an intermediate of Formula 15 which is useful in the synthesis of E-selectin inhibitors. Also provided are useful intermediates obtained from the process.

  提供一种用于合成公式15的中间体的方法，该中间体在合成E-选择素抑制剂中很有用。还提供了从该方法获得的有用中间体。
• Heterobifunctional pan-selectin inhibitors
  申请人：GlycoMimetics, Inc.

  公开号：EP2264043A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  Compounds and methods are provided for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. More specifically, selectin modulators and their use are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics alone or linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids) or a member of a class of compounds termed BACAs (Benzyl Amino Carboxylic Acids).

  本文提供了用于调节由选择素结合介导的体外和体内过程的化合物和方法。更具体地说，描述了选择素调节剂及其用途，其中调节（例如，抑制或增强）选择素介导的功能的选择素调节剂包括单独的或与称为 BASAs（苄基氨基磺酸）的一类化合物的成员或称为 BACAs（苄基氨基羧酸）的一类化合物的成员相连的特定拟糖体。
• [EN] GLYCOMIMETIC ANTAGONISTS FOR BOTH E- AND P-SELECTINS<br/>[FR] ANTAGONISTES GLYCOMIMETIQUES POUR LES SELECTINES DE TYPE E ET P
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2005054264A3

  公开（公告）日：2007-03-22
• Synthesis and Biological Evaluation of a Potent E-Selectin Antagonist
  作者：Gebhard Thoma、Willy Kinzy、Christian Bruns、John T. Patton、John L. Magnani、Rolf Bänteli

  DOI：10.1021/jm990422n

  日期：1999.11.1

  An early step of the inflammatory response-the rolling of leukocytes on activated endothelial cells-is mediated by selectin/carbohydrate interactions. The tetrasaccharide sialyl Lewis(x) (sLe(x)) 1 is a ligand for E-, P-, and L-selectin and, therefore, serves as a lead structure to develop analogues which allow the control of acute and chronic inflammation. Here we describe the efficient synthesis (10 linear steps) of the potent sLe(x) mimetic 2. Compared to sLe(x), compound 2 showed a 30-fold improved affinity in a static, cell-free E-selectin-ligand binding assay (IC50 = 36 mu M). These data were confirmed by a marked inhibition in an in vitro cell-cell rolling assay which simulates in vivo conditions (IC50 approximate to 40 mu M). The assays are predictive for the in vivo efficacy of test compounds as indicated by a marked inhibitory effect of 2 in a thioglycollate induced peritonitis model of acute inflammation in mice (ED50 approximate to 15 mg/kg).
• E-SELECTIN ANTAGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：GLYCOMIMETICS, INC.

  公开号：US20150284420A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Provided herein are E-selectin antagonist therapeutic agents and improvements thereto and compositions comprising these E-selectin antagonists. Methods are also provided for using these E-selectin antagonist therapeutic agents to treat and/or prevent diseases and disorders treatable by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand. Also provided herein improvements to E-selectin antagonist glycomimetic compounds that improve the oral bioavailability of the glycomimetic compounds.