Ac-Leu-Phe-OMe | 38155-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Leu-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 38155-10-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: IHGRQSWLDPSVEQ-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 Ac-Leu-Phe-OMe 在 α-chymotrypsin on γ-succinamidopropyl silica (pore diameter 20 nm) 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双相水-有机系统中酶催化的肽合成

  摘要：

  描述了在双相水-有机系统中制备蛋白酶催化的肽合成。使用游离的和固定的蛋白酶作为催化剂的这种方法提供了高产率，并且包括重新利用酶的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77731-8
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Phe-OMe 在 三氯化铝 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ac-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  在 AlCl3/N,N-二甲基苯胺试剂系统中通过调节摩尔比对 N-Fmoc-氨基酸和 N-Fmoc-二肽甲酯的 α-氨基和羧基官能团进行选择性和化学选择性脱保护

  摘要：

  N-Fmoc-α-氨基酸和 N-Fmoc-肽甲酯中的氨基和羧基官能团可以通过使用试剂系统 AlCl3/N,N-二甲基苯胺 (DMA) 进行选择性化学选择性脱保护。该过程的化学选择性是通过调节路易斯酸和 DMA 的相对摩尔比来控制的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400321

文献信息

• Postsynthetic Modification of Phenylalanine Containing Peptides by C–H Functionalization
  作者：Myles J. Terrey、Carole C. Perry、Warren B. Cross

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03536

  日期：2019.1.4

  New methods for peptide modification are in high demand in drug discovery, chemical biology, and materials chemistry; methods that modify natural peptides are particularly attractive. A Pd-catalyzed, C–H functionalization protocol for the olefination of phenylalanine residues in peptides is reported, which is compatible with common amino acid protecting groups, and the scope of the styrene reaction

  在药物发现，化学生物学和材料化学中对肽修饰的新方法有很高的要求。修饰天然肽的方法特别有吸引力。据报道，钯对肽中的苯丙氨酸残基进行烯化的CH催化CH官能化方案与常见的氨基酸保护基团相容，并且苯乙烯反应伙伴的范围很广。肽与催化剂的二元配位对于反应成功至关重要。
• Peptidsynthesen mit immobilisierten Enzymen. I. Immobilisiertes ?-Chymotrypsin
  作者：Andreas K�nnecke、Ralf Bullerjahn、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1007/bf00901826

  日期：1981.4
• Modelluntersuchungen zur papainkatalysierten Peptidsynthese im w��rig-organischen Zweiphasensystem
  作者：G�nter D�ring、Peter Kuhl、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1007/bf00905471

  日期：1981.10
• Kuhl, P.; Posselt, Siegrid; Jakubke, H.-D., Pharmazie, 1981, vol. 36, # 7, p. 463 - 465
  作者：Kuhl, P.、Posselt, Siegrid、Jakubke, H.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Kuhl, P.; Walpuski, J.; Jakubke, H.-D., Pharmazie, 1982, vol. 37, # 11, p. 766 - 768
  作者：Kuhl, P.、Walpuski, J.、Jakubke, H.-D.

  DOI：——

  日期：——