phenylchloronium bis(trifluoromethylsulfonyl)methylide | 1010117-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylchloronium bis(trifluoromethylsulfonyl)methylide
• 英文别名: Bis(trifluoromethylsulfonyl)methylidene-phenyl-lambda3-chlorane；bis(trifluoromethylsulfonyl)methylidene-phenyl-λ3-chlorane
• CAS: 1010117-89-1
• 化学式: C₉H₅ClF₆O₄S₂
• 分子量: 390.712
• InChiKey: DRXMQDUSLPXIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 phenylchloronium bis(trifluoromethylsulfonyl)methylide 反应 24.0h， 以72%的产率得到9,9-bis(trifluoromethylsulfonyl)bicyclo[6.1.0]non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  卤代叶立德之间的热催化转移及稳定脂肪族氯代叶立德的合成与反应

  摘要：

  开发了在热和催化（醋酸铑（II））条件下卤鎓叶立德之间的分子间转移，这使得合成迄今为止未知的脂肪族氯鎓叶立德以及各种溴鎓和碘鎓叶立德成为可能。溴鎓到碘鎓叶立德的未催化热转移可能涉及反应性卡宾的生成：C(SO2CF3)2，本质上是亲电子的。与溴鎓和碘鎓叶立德相比，氯鎓叶立德是生成卡宾（或类卡宾）的更好的前体，并在未催化的热条件下有效地进行烯烃（如环辛二烯）的环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/ja074624h
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)phenylbromonium bis(trifluoromethylsulfonyl)methylide 、 氯苯 反应 1.0h， 以24%的产率得到phenylchloronium bis(trifluoromethylsulfonyl)methylide
  参考文献：
  名称：

  卤代叶立德之间的热催化转移及稳定脂肪族氯代叶立德的合成与反应

  摘要：

  开发了在热和催化（醋酸铑（II））条件下卤鎓叶立德之间的分子间转移，这使得合成迄今为止未知的脂肪族氯鎓叶立德以及各种溴鎓和碘鎓叶立德成为可能。溴鎓到碘鎓叶立德的未催化热转移可能涉及反应性卡宾的生成：C(SO2CF3)2，本质上是亲电子的。与溴鎓和碘鎓叶立德相比，氯鎓叶立德是生成卡宾（或类卡宾）的更好的前体，并在未催化的热条件下有效地进行烯烃（如环辛二烯）的环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/ja074624h

文献信息

• Synthesis and structure of aliphatic phenylchloronium ylide
  作者：Masahito Ochiai、Norihiro Tada、Kazunori Miyamoto、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/hc.20683

  日期：——

  thermal transylidation to bromo- and iodobenzenes. The reaction probably involves initial thermal generation of bissulfonylcarbene (Tf2C:), followed by nucleophilic attack of a halobenzene toward the electron-deficient carbene center. Solid-state structures of these aliphatic phenylhalonium ylides were analyzed and compared with each other. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:325–330, 2011;

  合成了具有双(三氟甲基磺酰基)-亚甲基基团的脂肪族苯基氯​​鎓叶立德。4-(三氟甲基)苯基溴鎓双(三氟甲基磺酰基)甲基化物在作为溶剂的氯苯中在130°C下的热转移，以中等产率得到苯基氯化鎓双(三氟甲基磺酰基)甲基化物。苯基溴鎓和苯基碘鎓叶立德也可以通过热转移基化为溴苯和碘苯来制备。该反应可能涉及双磺酰基卡宾 (Tf2C:) 的初始热生成，然后是卤代苯对缺电子卡宾中心的亲核攻击。对这些脂肪族苯基卤鎓叶立德的固态结构进行了分析和相互比较。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:325–330, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.