(R)-methyl 2-hydroxy-3-cyclohexylpropanoate | 128659-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 2-hydroxy-3-cyclohexylpropanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoate；methyl (R)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoate；methyl (2R)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoate
• CAS: 128659-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DQWADVKQCYOJTK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-hydroxy-3-cyclohexylpropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-3-环己基-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-环己基乳酸及相关结构单元的工艺研究：比较研究

  摘要：

  (S)-环己基乳酸是选择性 E-选择素抑制剂 2 ((S)-cHexLact-2-O-(3-Galβ(1→3)ddGlc(4→1)αFuc) 的一种成分。我们描述了评估该结构单元的各种合成路线：（A）苯丙氨酸重氮化，然后苯环氢化；（B）苯丙氨酸苯环氢化，然后重氮化；（C）苯乙醛衍生的氰醇的酸水解，对映体拆分通过形成非对映体盐和苯环氢化得到外消旋苯基乳酸；(D) 肉桂酸酯的对映选择性二羟基化，然后是苄基羟基和芳环的氢化；(E) 苯基丙酮酸的对映选择性生物催化还原，然后通过苯环加氢。还描述了 (2R)-2-O-(4-硝基苯基)磺酰基-环己基乳酸对溴苄基酯 21 作为具有改善的结晶度和稳定性的结构单元的开发。

  DOI：

  10.1021/op030202q
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸苄酯 在 盐酸 、 potassium osmate 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 5% rhodium-on-charcoal 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (R)-methyl 2-hydroxy-3-cyclohexylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-环己基乳酸及相关结构单元的工艺研究：比较研究

  摘要：

  (S)-环己基乳酸是选择性 E-选择素抑制剂 2 ((S)-cHexLact-2-O-(3-Galβ(1→3)ddGlc(4→1)αFuc) 的一种成分。我们描述了评估该结构单元的各种合成路线：（A）苯丙氨酸重氮化，然后苯环氢化；（B）苯丙氨酸苯环氢化，然后重氮化；（C）苯乙醛衍生的氰醇的酸水解，对映体拆分通过形成非对映体盐和苯环氢化得到外消旋苯基乳酸；(D) 肉桂酸酯的对映选择性二羟基化，然后是苄基羟基和芳环的氢化；(E) 苯基丙酮酸的对映选择性生物催化还原，然后通过苯环加氢。还描述了 (2R)-2-O-(4-硝基苯基)磺酰基-环己基乳酸对溴苄基酯 21 作为具有改善的结晶度和稳定性的结构单元的开发。

  DOI：

  10.1021/op030202q

文献信息

• Substituted Pyrazinone Amides
  申请人：Benbow John William

  公开号：US20100184777A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention provides compounds of Formula (I) that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase. The variables R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein.

  本发明提供了式(I)的化合物，这些化合物作为葡萄糖激酶激活剂；其药物组合物；以及治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、障碍或状况的方法。变量R1、R2、R3和R4如本文所述。
• A chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycol: facile synthesis of optically active α-hydroxy acids
  作者：Kiran Chinthapally、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c4ob00601a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of optically active α-hydroxy acids through chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycols using the TEMPO–NaOCl reagent system is described. It is evident from our studies that the solvent, pH and reaction temperature are very crucial for the success of this oxidation. The versatility of this method has been demonstrated with a variety of

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。
• [EN] HETEROARYLS AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES D'HÉTÉROARYLES ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010029461A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides Formula (1A) compounds that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase. X, Y, Z, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明提供了作为葡糖激酶激活剂的式(1A)化合物；其药物组合物；以及治疗由葡糖激酶介导的疾病、紊乱或状况的方法。其中，X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• A simple, stereoselective synthesis of ketomethylene dipeptide isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00410-9

  日期：1997.5

  An exceedingly simple, general, and stereoselective method for the preparation of ketomethylene dipeptide isosteres (5-(carbobenzyloxyamino)-2-alkyl-γ-ketoesters) from Cbz-protected amino acids and scalemic 2-triflyloxy esters has been developed. The method is short (three steps), efficient, and highly diastereoselective and enantioselective.

  已经开发了一种非常简单，通用和立体选择性的方法，该方法可从Cbz保护的氨基酸和规模的2-triflyloxy酯制备酮亚甲基二肽等位异构体（5-（羰基苄氧基氨基）-2-烷基-γ-酮酸酯）。该方法是短的（三个步骤），有效的，高度非对映选择性和对映选择性的。
• Selective Monovalent Galectin‐8 Ligands Based on 3‐Lactoylgalactoside
  作者：Benedetta Girardi、Martina Manna、Sjors Van Klaveren、Tihomir Tomašič、Žiga Jakopin、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson、Daniel Ricklin、Janez Mravljak、Oliver Schwardt、Marko Anderluh

  DOI：10.1002/cmdc.202100514

  日期：2022.2.4

  A potent galectin-8 ligand! Galectin-8 is a promising therapeutic target for cancer and diseases associated with inflammations. In this work we aimed to improve the affinity and selectivity of a recently published galectin-8 ligand. By introducing modifications at positions 1 and 3 of the galactose core, we obtained one of the most potent galectin-8 ligands known to date, improving the affinity by

  一种有效的半乳糖凝集素 8 配体！Galectin-8 是癌症和与炎症相关的疾病的有希望的治疗靶点。在这项工作中，我们旨在提高最近发表的 galectin-8 配体的亲和力和选择性。通过在半乳糖核心的 1 和 3 位引入修饰，我们获得了迄今为止已知的最有效的 galectin-8 配体之一，将亲和力提高了近 200 倍，并具有良好的选择性。