N,N''-[2,7-二叔丁基-9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基]二[N'-丁基-硫脲] | 187404-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N''-[2,7-二叔丁基-9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基]二[N'-丁基-硫脲]
• 英文名称: benzyl (R)-3-cyclohexyl-2-trifluoromethanesulfonyloxypropionate
• 英文别名: (alphaR)-alpha-(Trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexanepropionic acid benzyl ester；benzyl (2R)-3-cyclohexyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• CAS: 187404-16-6
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O₅S
• 分子量: 394.412
• InChiKey: FKNCMRCKFKBCKU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N''-[2,7-二叔丁基-9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基]二[N'-丁基-硫脲] 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 3-O-[(1S)-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethyl]-1-thio-β-D-galactopyranoside 2,4,6-tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of fucosyl transferase III: An efficient synthesis of sialyl Lewis^x-, sialyl Lewis^a-derivatives and mimetics thereof

  摘要：

  Fucosyl转移酶III（FucT III）以其能够催化将岩藻糖转移到Galβ（1-3）GlcNAc和Galβ（1-4）GlcNAc的能力而被认定为FucT家族中最普遍的酶。为了探索FucT III在酶合成唾液酸Lewis x和唾液酸Lewis a衍生物方面的合成潜力，通过使用多种天然底物类似物探测其底物特异性。当N-乙酰葡萄糖胺被D-葡糖醛，（R，R）-1,2-环己二醇和（R，R）-丁烷-2,3-二醇替代时，发现了一系列可接受的底物。尽管与天然底物的反应速率较低，但它们被证明足以合成大量的制备量。关键词：fucosyl转移酶III，唾液酸Lewis a，唾液酸Lewis x，碳水化合物类似物。

  DOI：

  10.1139/v00-081
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 硫酸 、 5% rhodium-on-charcoal 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N,N''-[2,7-二叔丁基-9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基]二[N'-丁基-硫脲]
  参考文献：
  名称：

  (R)-环己基乳酸及相关结构单元的工艺研究：比较研究

  摘要：

  (S)-环己基乳酸是选择性 E-选择素抑制剂 2 ((S)-cHexLact-2-O-(3-Galβ(1→3)ddGlc(4→1)αFuc) 的一种成分。我们描述了评估该结构单元的各种合成路线：（A）苯丙氨酸重氮化，然后苯环氢化；（B）苯丙氨酸苯环氢化，然后重氮化；（C）苯乙醛衍生的氰醇的酸水解，对映体拆分通过形成非对映体盐和苯环氢化得到外消旋苯基乳酸；(D) 肉桂酸酯的对映选择性二羟基化，然后是苄基羟基和芳环的氢化；(E) 苯基丙酮酸的对映选择性生物催化还原，然后通过苯环加氢。还描述了 (2R)-2-O-(4-硝基苯基)磺酰基-环己基乳酸对溴苄基酯 21 作为具有改善的结晶度和稳定性的结构单元的开发。

  DOI：

  10.1021/op030202q

文献信息

• Heterobifunctional pan-selectin inhibitors
  申请人：Magnani L. John

  公开号：US20070054870A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds and methods are provided for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. More specifically, selectin modulators and their use are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics alone or linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids) or a member of a class of compounds termed BACAs (Benzyl Amino Carboxylic Acids).

  提供了用于调节体外和体内由选择素结合介导的过程的化合物和方法。更具体地描述了选择素调节剂及其用途，其中调节选择素介导功能的选择素调节剂包括特定的糖类似物，单独或与一类被称为BASAs（苯甲基氨基磺酸）的化合物或一类被称为BACAs（苯甲基氨基羧酸）的化合物中的成员相连。
• [EN] SELECTIN OR GALECTIN ANTAGONISTS FOR TREATING CYTOKINE RELEASE SYNDROME AND CRS-INDUCED NEUROTOXICITY<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE OU DE LA GALECTINE POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE LIBÉRATION DE LA CYTOKINE ET DE LA NEUROTOXICITÉ INDUITE PAR LE CRS
  申请人：MAGNANI JOHN L

  公开号：WO2020150263A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Methods and compounds for the treatment and/or prevention of CRS and/or CRS-induced neurotoxicities using at least one selectin antagonist are disclosed. The disclosed methods and compounds use at least one of the disclosed antagonists to target and reduce cytokine expression and/or endothelial activation to treat and/or prevent CRS and/or CRS-related conditions such as CRS-induced neurotoxicities.

  使用至少一种选择素拮抗剂治疗和/或预防CRS和/或CRS诱导的神经毒性的方法和化合物被披露。披露的方法和化合物使用至少一种披露的拮抗剂来靶向和减少细胞因子表达和/或内皮活化，以治疗和/或预防CRS和/或CRS相关症状，如CRS诱导的神经毒性。
• [EN] GALACTOSE-LINKED MULTIMERIC GLYCOMIMETIC INHIBITORS OF E-SELECTINS, GALECTIN-3, AND/OR CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITEURS GLYCOMIMÉTIQUES MULTIMÈRES LIÉS AU GALACTOSE DE SÉLECTINES E, DE GALECTINE-3 ET/OU DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINE CXCR4
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2020219417A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Compounds, compositions, and methods for treating and/or preventing at least one disease, disorder, and/or condition associated with E-selectin, galectin-3, and/or CXCR4 chemokine receptor activity are disclosed herein. For example, multimeric glycomimetic inhibitors ofE-selectins, galectin-3, and/or CXCR4 chemokine receptors and their use for treating and/or preventing inflammatory diseases, fibrosis, and cancers are disclosed. Formula (I).

  本文揭示了用于治疗和/或预防与E-选择素、galectin-3和/或CXCR4趋化因子受体活性相关的至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法。例如，本文揭示了用于治疗和/或预防炎症性疾病、纤维化和癌症的E-选择素、galectin-3和/或CXCR4趋化因子受体的多聚糖类似物抑制剂及其用途。公式（I）。
• [EN] E-SELECTIN ANTAGONIST COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE E, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2013096926A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Methods and compositions using E-selectin antagonists are provided for the treatment and prevention of diseases and disorders treatable by inhibiting binding of E-selectin to an E-selectin ligand. Described herein are E-selectin antagonists including, for example, glycomimetic compounds, antibodies, aptamers and peptides that are useful in methods for treatment of cancers, and treatment and prevention of metastasis, inhibiting infiltration of the cancer cells into bone marrow, reducing or inhibiting adhesion of the cancer cells to endothelial cells including cells in bone marrow, and inhibiting thrombus formation. These E-selection antagonists have the general formula (Ia) below.

  提供了使用E-selectin拮抗剂的方法和组合物，用于治疗和预防通过抑制E-selectin与E-selectin配体结合可治疗的疾病和疾病。本文描述了包括类似糖类化合物、抗体、适配体和肽在内的E-selectin拮抗剂，这些拮抗剂在治疗癌症、治疗和预防转移、抑制癌细胞浸润骨髓、减少或抑制癌细胞与内皮细胞（包括骨髓中的细胞）的粘附以及抑制血栓形成的方法中是有用的。这些E-selectin拮抗剂具有下面的一般公式（Ia）。
• [EN] HALOALKYL FUCOSE-CONTAINING SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE CONTENANT DE L'HALOALKYL-FUCOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2017205269A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Compounds of Formula (I), compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, and/or condition by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand are disclosed. For example, haloalkyl fucose-containing E-selectin antagonists and compositions comprising at least one such agent are described.

  公式（I）的化合物、组合物以及通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的方法被揭示。例如，描述了含有卤代糖基的E-选择素拮抗剂和包含至少一种此类药剂的组合物。