5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 188011-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylate；Methyl 5-hydroxy-4-methoxypicolinate
• CAS: 188011-51-0
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: NIILYUCSOILJQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 6-(2-bromoacetyl)-4,5-dimethoxypyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物内皮素转化酶（ECE）抑制剂WS75624 B的总合成

  摘要：

  WS75624 B，1的首次全合成，这是一种在Saccharothrix sp。的发酵液中产生的内皮素转化酶抑制剂。本文报道了美国专利No.75624。WS75624 B由市售曲酸2分14步合成。合成方法允许在分子上的多个位点容易地进行取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00076-2
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 jones reagent 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物内皮素转化酶（ECE）抑制剂WS75624 B的总合成

  摘要：

  WS75624 B，1的首次全合成，这是一种在Saccharothrix sp。的发酵液中产生的内皮素转化酶抑制剂。本文报道了美国专利No.75624。WS75624 B由市售曲酸2分14步合成。合成方法允许在分子上的多个位点容易地进行取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00076-2

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：Middleton Stuart Donald

  公开号：US20050043300A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to a compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or derivatives thereof, wherein R 1 to R 5 are defined in the description, and to processes for the preparation thereof, intermediates used in their preparation, compositions containing them and the uses of such derivatives. The compounds of the present invention inhibit the interaction of gp120 with CD4 and are therefore of use in the treatment of HIV, a retroviral infection genetically related to HIV, or AIDS.

  这项发明涉及一种具有化学式(I)的化合物 或其药用可接受的盐、溶剂合物或衍生物，其中R 1 至R 5 在描述中有定义，并涉及其制备方法、制备中使用的中间体、含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。 本发明的化合物抑制gp120与CD4的相互作用，因此在治疗HIV、与HIV有遗传关系的逆转录病毒感染或艾滋病方面有用。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20160244460A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一个或多个抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一个或多个小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• [EN] PYRIDINE CARBONYL DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF AS TRPC6 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE CARBONYLE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPC6
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019081637A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 to R7, A, Y and L are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R1至R7，A，Y和L的定义如本文所述。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A
  作者：Thorsten Bach、Stefan Heuser

  DOI：10.1055/s-2002-35568

  日期：——

  The ECE inhibitor WS 75624 A (1a) was synthesized following a convergent strategy. 2,4-Dibromothiazole (2) served as the central building block, which underwent consecutive cross-coupling reactions. In the first C-C bond formation step, it was substituted at carbon atom C-2 by a C7-alkylzinc chloride derived from iodide 8 (85% yield). In the second step, the intermediate 4-bromothiazole 9 was converted to the corresponding stannane 10 which was coupled at carbon atom C-4 to the 2-iodopyridine 6 (75% yield).

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。
• Inhibitors of TRPC6
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10800757B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 to R7, A, Y and L are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式 (I) 化合物、 及其药学上可接受的盐，其中 R1 至 R7、A、Y 和 L 如本文所定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的工艺以及在这些工艺中有用的中间体。