(2R)-2-azido-N-benzyl-3-phenylpropionamide | 446253-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-azido-N-benzyl-3-phenylpropionamide
• 英文别名: 2(R)-azido-N-benzyl-3-phenyl-propionamid；(2R)-2-azido-N-benzyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 446253-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: HQKHRJFVIMXSSQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-azido-N-benzyl-3-phenylpropionamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(R)-1-benzylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-phenylethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Passerini反应和酶法在三肽模拟物合成中的应用研究

  摘要：

  提出了一种新的，高效的三肽模拟物多组分合成方法。Passerini反应产物的简单，化学酶促转化使得能够在控制立体化学的情况下将各种氨基酸部分引入三肽支架中。另外，该方法允许将甲基方便地引入到酰胺氮中，从而生成N-甲基化氨基酸的衍生物-药物化学上令人感兴趣的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.044
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 生成 (2R)-2-azido-N-benzyl-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF REAGENTS FOR PEPTIDE COUPLING
  [FR] SYNTHESE CHIMIQUE DE REACTIFS POUR COUPLAGE PEPTIDIQUE

  摘要：

  本发明提供了改进的磷硫脂试剂合成方法，以及用于形成酰胺键的新型保护试剂，特别是用于肽连接的。该发明提供了磷硼烷络合物，可用作形成酰胺键的试剂，特别是用于在氨基酸、肽或蛋白质中的任意两者之间形成酰胺键。

  公开号：

  WO2003104243A1

文献信息

• PREPARATION OF DIAZO AND DIAZONIUM COMPOUNDS
  申请人：Raines Ronald Thaddeus

  公开号：US20100125132A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  A method for making diazo-compounds, diazonium salts thereof and other protected forms of these compounds. Diaz-compounds are prepared by reaction of a tertiary phosphine reagent carrying a reactive carbonyl group with an azide. The reaction can also generate an acyl triazene which can be converted thermally or by addition of base to form the diazo-compound or the acyl triazene can be isolated. The method is particularly useful for conversion of azides carrying one or more electron withdrawing groups to diazo-compounds. The method can be carried out in aqueous medium under mild conditions and is particularly useful for conversion of azido sugars to diazo-compound and diazonium salts thereof under physiological conditions. Tertiary phosphine reagents, particularly those that are water-soluble, and precursors for preparation of the reagents are provided.

  一种制备重氮化合物、其重氮盐和这些化合物的其他保护形式的方法。通过将携带反应性羰基基团的三级膦试剂与偶氮化物反应来制备重氮化合物。该反应还可以生成酰基三氮烯，可以通过热转化或加入碱来形成重氮化合物，或者可以分离出酰基三氮烯。该方法特别适用于将携带一个或多个电子吸引基团的偶氮化物转化为重氮化合物。该方法可以在温和条件下在水性介质中进行，并且特别适用于在生理条件下将偶氮糖转化为重氮化合物和其重氮盐。提供了三级膦试剂，特别是那些水溶性的试剂，以及用于制备这些试剂的前体。
• Preparation of Diazo and Diazonium Compounds
  申请人：RAINES Ronald Thaddeus

  公开号：US20130203974A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  A method for making diazo-compounds, diazonium salts thereof and other protected forms of these compounds. Diaz-compounds are prepared by reaction of a tertiary phosphine reagent carrying a reactive carbonyl group with an azide. The reaction can also generate an acyl triazene which can be converted thermally or by addition of base to form the diazo-compound or the acyl triazene can be isolated. The method is particularly useful for conversion of azides carrying one or more electron withdrawing groups to diazo-compounds. The method can be carried out in aqueous medium under mild conditions and is particularly useful for conversion of azido sugars to diazo-compound and diazonium salts thereof under physiological conditions. Tertiary phosphine reagents, particularly those that are water-soluble, and precursors for preparation of the reagents are provided.

  一种制备重氮化合物、其重氮盐和这些化合物的其他保护形式的方法。通过将带有反应性羰基基团的三级膦试剂与叠氮化物反应来制备重氮化合物。该反应也可以生成酰基三氮烯，可以通过热转化或加入碱来形成重氮化合物，或者可以分离出酰基三氮烯。该方法特别适用于将带有一个或多个电子提取基团的叠氮化合物转化为重氮化合物。该方法可以在温和条件下在水介质中进行，特别适用于在生理条件下将叠氮糖转化为重氮化合物和其重氮盐。提供了三级膦试剂，特别是那些水溶性的试剂和制备试剂的前体。
• Staudinger Ligation of α-Azido Acids Retains Stereochemistry
  作者：Matthew B. Soellner、Bradley L. Nilsson、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/jo025631l

  日期：2002.7.1

  The Staudinger ligation of peptides with a C-terminal phosphinothioester and N-terminal azide is an emerging method in protein chemistry. Here, the first Staudinger ligations of nonglycyl azides are reported and shown to proceed both in nearly quantitative yield and with no detectable effect on the stereochemistry at the a-carbon of the azide. These results demonstrate further the potential of the Staudinger ligation as a general method for the total synthesis of proteins from peptide fragments.
• US7317129B2
  申请人：——

  公开号：US7317129B2

  公开（公告）日：2008-01-08
• US8350014B2
  申请人：——

  公开号：US8350014B2

  公开（公告）日：2013-01-08