2-苯-2-丁烯 | 2082-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯-2-丁烯
• 中文别名: 2-苯基-2-丁烯
• 英文名称: 2-phenylbut-2-ene
• 英文别名: but-2-en-2-ylbenzene；α,β-dimethylstyrene；2-phenyl-2-butene；trans-2-Phenyl-2-butene
• CAS: 2082-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₂
• mdl: MFCD29039506
• 分子量: 132.205
• InChiKey: UGUYQBMBIJFNRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187-189 °C
• 密度：
  0.9140 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯-2-丁烯 在 甲醇 、 chromium chloride 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到丁-3-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的逆热力学位置异构化

  摘要：

  描述了一种用于烯烃逆热力学位置异构化的光驱动方法。在这项工作中，通过激发态氧化剂和布朗斯台德碱介导，逐步 PCET 活化更取代且热力学更稳定的烯烃底物，提供烯丙基自由基，该自由基被 Cr(II) 助催化剂捕获，从而提供烯丙基铬(III ） 中间的。原位甲醇对这种烯丙基铬络合物的原型脱金属具有高度的区域选择性，并提供异构化且热力学稳定性较差的烯烃产物。较少取代的烯烃异构体的较高氧化电位使其对激发态氧化剂的进一步氧化呈惰性，使其能够在反应过程中在溶液中积累。适用范围广泛的异丙叉底物，包括烯醇醚、烯酰胺、苯乙烯、1,3-二烯和四取代烷基烯烃。还介绍了原型脱金属步骤的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11681
• 作为产物：
  描述：

  α-methoxystyrene 在 正丁基锂 、 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-苯-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  碲化氢钠对烯烃的作用

  摘要：

  研究了碲化氢钠NaTeH对非亲电子碳-碳双键的作用，发现该反应对烯键上的取代基非常敏感。苯基共轭烯烃被还原为烷基苯，该试剂加成分离的单键和双取代的双键，从而生成有机碲衍生物，而与宝石双取代的键结合，则生成还原和加成产物的混合物。这些结果解释在涉及从碲化氢，HTE氢原子转移自由基对机制方面-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87834-0

文献信息

• 一种β-氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106432329B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种β‑氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应用。本发明使用烯烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机膦阻燃剂、药物和萃取剂；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Cationic Nickel(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes: Role of P, N-Type Ligand Scaffold on Selectivity and Reactivity
  作者：Istiak Hossain、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00551

  日期：2020.9.28

  Seven structurally similar cationic nickel(II)–alkyl complexes were synthesized by using a series of P, N ligands, and their reactivity was explored in the hydrosilylation of alkenes. More electron-rich phosphines enhanced the overall reactivity of the transformation; in contrast, groups on the imine donor had little impact. Overall, these catalysts displayed reactivity and selectivity that was previously

  使用一系列P，N配体合成了七个结构相似的阳离子镍（II）-烷基络合物，并在烯烃的氢硅烷化中探索了它们的反应性。更多的富电子膦提高了转化的整体反应性；相反，亚胺供体上的组几乎没有影响。总体而言，这些催化剂显示出在镍催化的氢化硅烷化中以前未知或非常罕见的反应性和选择性。在与Ph 2 SiH 2的反应中，1,2-二取代的乙烯基芳烃显示出对硅烷加成的完全苄基选择性，而对1,1-二取代的烯烃则观察到末端选择性。相关的PhSiH 3导致仅对单个取代的乙烯基芳烃进行马尔可夫尼科夫选择性，而未观察到竞争的双加成。机理研究支持以下假设：Ni-H在此催化氢硅烷化反应中充当活性物质，这反过来也显示了硅烷再分布反应的催化能力，特别是对于空间不受阻的硅烷。
• Selective Oxidative [4+2] Imine/Alkene Annulation with H₂ Liberation Induced by Photo-Oxidation
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201711359

  日期：2018.1.26

  The oxidative [4+2] annulation reaction represents an elegant and versatile synthetic protocol for the construction of six‐membered heterocyclic compounds. Herein, a photoinduced oxidative [4+2] annulation of NH imines and alkenes was developed by utilizing a dual photoredox/cobaloxime catalytic system. Various multisubstituted 3,4‐dihydroisoquinolines can be obtained in good yields. This method is

  氧化[4 + 2]环化反应是构建六元杂环化合物的一种优雅而通用的合成方案。在本文中，利用双光氧化还原/钴氧肟催化系统开发了NH亚胺和烯烃的光诱导氧化[4 + 2]环。可以高收率获得各种多取代的3,4-二氢异喹啉。该方法不仅消除了化学计量的氧化剂的需要，而且通过产生H 2作为唯一的副产物而表现出优异的原子经济性。显着地， 即使使用烯烃的Z / E混合物，在该转化中也可以实现高的区域选择性和反式非对映选择性。
• Oxidative rearrangements of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol: a general, regiospecific synthesis of α-aryl ketones
  作者：Michael W. Justik、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.029

  日期：2004.8

  The treatment of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol affords the corresponding α-aryl ketones. This oxidative rearrangement is general for acyclic and cyclic arylalkenes and permits regioselective syntheses of isomeric α-phenyl ketone pairs.

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。
• Visible-Light-Induced Meerwein Fluoroarylation of Styrenes
  作者：Hai-Jun Tang、Bin Zhang、Fei Xue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01249

  日期：2021.5.21

  An unprecedented approach for assembling a broad range of 1,2-diarylethane derivatives with fluorine-containing fully substituted carbon centers was developed. The protocol features straightforward operation, proceeds under metal-free condition, and accommodates a large variety of synthetically useful functionalities. The critical aspect to the success of this novel transformation lies in using aryldiazonium

  开发了一种史无前例的方法来组装各种具有含氟完全取代碳中心的1,2-二芳基乙烷衍生物。该协议具有操作简单，在无金属条件下进行的特点，并具有多种合成上有用的功能。该新颖转化成功的关键方面在于使用芳基重氮盐作为芳基自由基祖先以及单电子受体，其优雅地实现了自由基-极性交叉流形。