莫昔沙星甲酯 | 721970-35-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 莫昔沙星甲酯
• 中文别名: 莫西沙星甲基酯；甲基 1-环丙基-6-氟-7-(六氢-1H-吡咯O [3, 4-B]吡啶-6(2H)-基)-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸酯
• 英文名称: moxifloxacin methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(4aS,7aS)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 721970-35-0
• 化学式: C₂₂H₂₆FN₃O₄
• 分子量: 415.465
• InChiKey: BUKHHABNOWGLMO-YVEFUNNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >175°C (dec.)
• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莫昔沙星甲酯 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂合抗生素通过增强外膜穿透力和减少外排克服铜绿假单胞菌的抗药性

  摘要：

  治疗多药耐药性（MDR）的铜绿假单胞菌感染的治疗措施受到严格限制，通常需要使用粘菌素作为最后的药物。阻碍新型抗假单胞菌药物开发的主要挑战是缺乏细胞渗透和大量外排。我们发现了妥布霉素-莫西沙星混合核心结构，通过耗散铜绿假单胞菌的细胞质膜的质子动力，增强了外膜的通透性并降低了流出。经过优化的杂种可以保护圆屋顶幼虫免受铜绿假单胞菌的致死作用。尝试在25天的时间内选择抗药性会导致杂种的最低抑菌浓度（MIC）增加2倍，而莫西沙星或妥布霉素会使MIC增加16倍和512倍。尽管杂种具有强大的抗MDR活性，但铜绿假单胞菌分离出与其他种类的抗生素联合使用时可以协同作用的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00867
• 作为产物：
  描述：

  莫西沙星 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以10%的产率得到莫昔沙星甲酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphonated Fluoroquinolones, Antibacterial Analogs Thereof, and Methods for the Prevention and Treatment of Bone and Joint Infections

  摘要：

  本发明涉及磷酸化氟喹诺酮及其抗菌类似物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。

  公开号：

  US20080287396A1

文献信息

• Amphiphilic nebramine-based hybrids Rescue legacy antibiotics from intrinsic resistance in multidrug-resistant Gram-negative bacilli
  作者：Xuan Yang、Derek Ammeter、Temilolu Idowu、Ronald Domalaon、Marc Brizuela、Oreofe Okunnu、Liting Bi、Yanelis Acebo Guerrero、George G. Zhanel、Ayush Kumar、Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.003

  日期：2019.8

  to potentiate multiple classes of legacy antibiotics against various MDR GNB. Herein, we report the modification of TOB-based hybrid adjuvants by replacing TOB domain by the pseudo-disaccharide nebramine (NEB) through selective cleavage of the α-d-glucopyranosyl linkage of TOB. Potent synergism was found for combinations of NEB-based hybrid adjuvants with multiple classes of legacy antibiotics including

  无法发现新型的抗菌剂，尤其是针对革兰氏阴性菌（GNB）的抗菌剂，迫使我们考虑使用更广泛的非常规方法来治疗由多重耐药性（MDR）细菌引起的感染。一种这样的方法是使用佐剂，其能够使来自耐药病原体的当前现有抗生素的活性恢复活力。最近，我们的小组报告了一系列基于妥布霉素（TOB）的混合佐剂，它们能够增强针对多种MDR GNB的多种传统抗生素。在本文中，我们报告了通过选择性裂解α - d的伪二糖神经胺（NEB）取代TOB结构域，对基于TOB的混合佐剂进行的修饰。-TOB的吡喃葡萄糖基键。发现基于NEB的混合佐剂与多种传统抗生素（包括氟喹诺酮（莫西沙星和环丙沙星），四环素（米诺环素）或利福霉素（利福平））对野生型和MDR铜绿假单胞菌临床分离株的组合具有强效协同作用。我们还证明，优化的NEB-CIP杂交种1b和利福平的组合可保护gallonella mellonella幼虫免受广泛耐药性（XDR）铜绿假
• 一种莫西沙星新杂质及其合成方法和用途
  申请人：昆明学院

  公开号：CN110183446B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明提供了一种莫西沙星的新杂质，并提供了该新杂质的制备方法和作为杂质对照品的用途。本发明以市售大宗简单化学品为起始原料，构建手性双环，进而合成杂质化合物，反应过程不需要手性拆分，且操作简便、反应条件温和、具有良好的应用前景。本发明制备的莫西沙星的杂质纯度高，有效保证了杂质对照品的纯度和分析工作的准确性。
• PHOSPHONATED FLUOROQUINOLONES, ANTIBACTERIAL ANALOGS THEREOF, AND METHODS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS
  申请人：Targanta Therapeutics Inc.

  公开号：EP1881974A2

  公开（公告）日：2008-01-30
• [EN] PHOSPHONATED FLUOROQUINOLONES, ANTIBACTERIAL ANALOGS THEREOF, AND METHODS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS<br/>[FR] FLUOROQUINOLONES PHOSPHONEES, LEURS ANALOGUES ANTIBACTERIENS, ET METHODES PERMETTANT DE PREVENIR ET DE TRAITER DES INFECTIONS OSSEUSES ET ARTICULAIRES
  申请人：TARGANTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2007017762A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The present invention relates to phosphonated fluoroquinolones, antibacterial analogs thereof, and methods of using such compounds. These compounds are useful as antibotics for prevention and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prevention and/or treatment of osteomyelitis.
  [FR] La présente invention se rapporte à des fluoroquinolones phosphonées, à des analogues antibactériens de celles-ci, et à des procédés d'utilisation de tels composés. Lesdits composés sont utiles en tant qu'antibiotiques destinés à prévenir et/ou à traiter des infections osseuses et articulaires, en particulier l'ostéomyélite.