N-Acetylglycylalanine | 4905-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetylglycylalanine
• 英文别名: N-(N-acetyl-glycyl)-DL-alanine；N-(N-Acetyl-glycyl)-DL-alanin；DL-2-(Acetaminoacetyl-amino)-propionsaeure；Acetyl-glycyl-alanin；Ac-Gly-Ala (DL)；2-[(2-Acetamidoacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 4905-38-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: SCVZUBLUQMMQED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetylglycylalanine 在 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-N-benzylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  功能化的DL-氨基酸衍生物。新型强效治疗癫痫的药物。

  摘要：

  已经制备了已知的有效抗惊厥剂N-乙酰基-DL-丙氨酸N-苄基酰胺（1a）的结构类似物（16个实例）。通过最大电击发作（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试评估了这些产品的药理活性。据报道，通过腹膜内和口服给药，活性最高的化合物的中值有效剂量（ED50）和中毒剂量（TD50）。活性最高的化合物是N-乙酰基-DL-苯基甘氨酸N-苄基酰胺（1d）和N-乙酰基-DL-丙氨酸Nm-氟苄基酰胺（1m）以及母体化合物1a。这三种化合物的MES测试中的ED50值与苯巴比妥比较好，而较高的TD50值则有助于其较大的保护指数，接近苯妥英钠。

  DOI：

  10.1021/jm00386a021
• 作为产物：
  描述：

  Ac-Gly-SH 、 DL-丙氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到N-Acetylglycylalanine
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4

文献信息

• The methoxymethyl cation cleaves peptide bonds in the gas phase
  作者：Michael A. Freitas、Richard A. J. O’Hair、Suresh Dua、John H. Bowie

  DOI：10.1039/a703335d

  日期：——

  Methoxymethyl cations and simple N-acyl amino acids and dipeptides react in the gas phase to form [M + MeOCH 2 ] + ions which fragment via a number of pathways including amide bond cleavage.

  甲氧甲基正离子与简单的N-酰基氨基酸和二肽在气相中反应，形成[M + MeOCH₂]⁺离子，这些离子通过多种途径发生碎裂，其中包括酰胺键断裂。
• Steiger, Helvetica Chimica Acta, 1934, vol. 17, p. 579
  作者：Steiger

  DOI：——

  日期：——
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Functionalized DL-amino acid derivatives. Potent new agents for the treatment of epilepsy
  作者：Judith D. Conley、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm00386a021

  日期：1987.3

  Structural analogues of the potent known anticonvulsant agent N-acetyl-DL-alanine N-benzylamide (1a) have been prepared (16 examples). The pharmacological activities of these products were evaluated in the maximal electroshock seizure (MES), the subcutaneous pentylenetetrazole seizure threshold (sc Met), and the rotorod (Tox) tests. The median effective doses (ED50) and the median toxic doses (TD50)

  已经制备了已知的有效抗惊厥剂N-乙酰基-DL-丙氨酸N-苄基酰胺（1a）的结构类似物（16个实例）。通过最大电击发作（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试评估了这些产品的药理活性。据报道，通过腹膜内和口服给药，活性最高的化合物的中值有效剂量（ED50）和中毒剂量（TD50）。活性最高的化合物是N-乙酰基-DL-苯基甘氨酸N-苄基酰胺（1d）和N-乙酰基-DL-丙氨酸Nm-氟苄基酰胺（1m）以及母体化合物1a。这三种化合物的MES测试中的ED50值与苯巴比妥比较好，而较高的TD50值则有助于其较大的保护指数，接近苯妥英钠。