(R)-N-(三氟乙酰基)苯丙氨酸 | 7656-14-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-N-(三氟乙酰基)苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-N-(trifluoroacetyl)phenylalanine
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-D-phenylalanine；trifluoroacetyl-D-phenylalanine；TFA-D-Phe；N-Trifluoracetyl-D-phenylalanin；(R)-3-Phenyl-2-(trifluoroacetylamino)propionic acid；(2R)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 7656-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: WVHMOENDFIKQBZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(三氟乙酰基)苯丙氨酸 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (R)-N-(1-(3,4-dimethylphenyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  TFA 保护的 α-氨基酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯：分子间和分子内酰化的应用

  摘要：

  The utilization of N-trifluoroacetyl (TFA)-alpha-amino acid N-hydroxysuccinimide ester (OSu) derivatives, a promising acylating agent with high storage stability, is reported for Friedel Crafts acylation into arenes and N-heterocycles. The reaction between TFA-Phe-OSu derivatives and arenes afforded inter- and intramolecular products. TFA-Tyr-OSu derivatives, which possess hydroxyl substituent in the aromatic moiety of phenylalanine, afforded only intermolecular product with benzene. The heterocyclic TFA-Pro-OSu also shows relatively high reactivity toward acylation.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)65
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸 以62%的产率得到(R)-N-(三氟乙酰基)苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  环麦芽六糖包含N-三氟乙酰基-4-氟代苯丙氨酸和N-三氟乙酰基苯丙氨酸的对映体：2H-和19F-NMR研究

  摘要：

  摘要19 FN.mr研究表明N-三氟乙酰基-d-和-l -4-氟苯基丙氨酸和N-三氟乙酰基d-和-l-苯基丙氨酸与环麦芽六糖（α-环糊精）形成1：1包合物，稳定性常数在pH 6.5和25°的0.1 m NaCl水溶液中分别得到11.44±1.13、11.40±1.09、6.15±0.59和6.37±0.81 m -1。在相似的条件下，N-三氟乙酰基-[2 H 8]苯丙氨酸的相关时间从游离态的65±4 ps变为复合物中的320±40 ps，这与客体在物质中的运动自由度很小有关包容性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85160-2

文献信息

• Fones; Lee, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 210, p. 227,230
  作者：Fones、Lee

  DOI：——

  日期：——
• Chiral recognition of amino acid derivatives: an NMR investigation of the selector and the diastereomeric complexes
  作者：Alberto Spisni、Roberto Corradini、Rosangela Marchelli、Arnaldo Dossena

  DOI：10.1021/jo00264a033

  日期：1989.2
• KONIG, WILFRIED A.;LUTZ, SABINE;WENZ, GERHARD, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N, C. 989-990
  作者：KONIG, WILFRIED A.、LUTZ, SABINE、WENZ, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• US5585512A
  申请人：——

  公开号：US5585512A

  公开（公告）日：1996-12-17
• US5808049A
  申请人：——

  公开号：US5808049A

  公开（公告）日：1998-09-15