butyl 2-acetylamino-3-phenylpropanoate | 194661-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-acetylamino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-acetyl-DL-phenylalanine butyl ester；N-Acetyl-phenylalanin-n-butylester；Butyl 2-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 194661-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: SURCSYZOBGEWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-acetylamino-3-phenylpropanoate 生成 butyl 2-acetylamino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrolytic reactions of rice bran lipase (RBL): a frist report

  摘要：

  Enantioselectivity has been observed in the hydrolysis of racemic N-acetyl amino acid esters with rice bran lipase (RBL). The enzyme shows selectivity towards the (S)-enantiomer. Products with high enantiomeric excess (e.e. > 99%) are obtained depending upon the hydrophobicity of the amino acid as well as that of the leaving group. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00241-3
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 butyl 2-acetylamino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α-氨基酯的不对称化学酶法合成，基于脂肪酶催化的酯交换反应动力学拆分

  摘要：

  从容易获得的乙酰氨基氰基乙酸乙酯开始，已经通过四步路线合成了几种苯丙氨酸类似物。在第一个反应中，并使用相转移催化剂，该化合物与几种烷基卤反应，即苄基三丁基氯化铵，被确定为以中等至极高产率（52–95％）生产一系列季氨基酸的最佳选择。然后，通过酸性水解，酯化和N-乙酰化获得相应的N-乙酰基-苯丙氨酸甲基和烯丙基酯衍生物。根瘤菌脂肪酶被认为是用于拆分这些氨基酯的通用酶，通过与丁酸丁酯在乙腈中进行酯交换反应获得最佳结果。发现取决于化合物的化学结构，对立体选择性有很大的影响，对于苯环中的未取代或对位取代，实现了极好的立体选择性，对间硝基衍生物适中，而邻硝基氨基酯则对中等选择性具有中等选择性。不反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.012

文献信息

• Method of producing L-phenylalanine
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0198397B1

  公开（公告）日：1993-01-07
• US4743547A
  申请人：——

  公开号：US4743547A

  公开（公告）日：1988-05-10