乙酰基-DL-苯丙氨酸对硝基苯酯 | 38806-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰基-DL-苯丙氨酸对硝基苯酯
• 英文名称: N-acetyl-D-phenylalanine 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: D-N-acetylphenylalanine p-nitrophenyl ester；p-nitrophenyl N-acetyl-D-phenylalaninate；p-nitrophenyl N-acetyl-D-phenylalanate；Ac-D-Phe-ONP；N-Acetyl-D-phenylalanin-p-nitrophenylester；(4-nitrophenyl) 2-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 38806-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: OBFGGGOSBTXXCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

SDS

1.1 产品标识符
: N-Acetyl-DL-phenylalanine p-nitrophenyl ester
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H16N2O5
分子式
: 328.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基-DL-苯丙氨酸对硝基苯酯 在 二甲基双十四烷基溴化铵 、 N-tetradecanoyl-L-histidyl-L-leucine 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-乙酰-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  人工膜中对映选择性水解的显着温度效应

  摘要：

  对映选择性在略高于疏水性二肽（十四烷酰基-L-组氨酰基-L-亮氨酸）水解疏水性氨基酸酯（对硝基苯基N-十二烷酰基-D（L）-苯丙氨酸酯）的相变温度下显着提高) 在人造膜（二烷基二甲基溴化铵）系统中。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.583
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 对硝基苯酚 、 Cbz-DL-苯丙氨酸 生成 乙酰基-DL-苯丙氨酸对硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Effect of cholesterol on the stereoselective hydrolysis in artificial membrane systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a019

文献信息

• Studies on Thermodynamics for the Hydrolysis. II. The Temperature Effect on the Stereoselective Deacylation of Amino Acid Esters in Bilayer and Micellar Systems
  作者：Y\={o}ko Matsumoto、Ryuichi Ueoka

  DOI：10.1246/bcsj.56.3370

  日期：1983.11

  bilayer systems of MyrHis+2C12N2C1Br and MyrHisLeu+2C12N2C1Br, respectively. On the other hand, the enantioselectivity for the S12 deacylation catalyzed by LauHisLeu in the presence of the CTAB micelles increases as temperature is lowered (the highest enantiomer rate ratio (kLa,obsd⁄kDa,obsd=12) is attained at 20 °C). The enantioselectivity for the deacylation of S2 having a short acyl chain, however, is

  对硝基苯基 N-酰基-D(或L)-苯丙氨酸盐(D(或L)-Sn；n=2、12和16)和N-苄氧羰基-D(L)-苯丙氨酸盐(D(L)-苯丙氨酸盐)的立体选择性脱酰)-ZS) 由 L-组氨酸衍生物（LauHis、MyrHis、PalHis、LauHisLeu 和 MyrHisLeu）和表面活性剂（2CmN2C1Br，m=12、14 和 16、CTAB、OTAC 和 (R)）的双层和胶束催化系统-(+)-SUR16) 进行。值得注意的是，在 MyrHis+2C12N2C1Br 和 MyrHisLeu+2C12N2C1Br 的双层系统中，具有长酰基链的 S12 脱酰基的对映选择性的温度依赖性是钟形的，最大值在 25°C 和 15-25°C。另一方面，在 CTAB 胶束存在下，LauHisLeu 催化的 S12 脱酰的对映选择性随着温度的降低而增加（最高对映体比率（kLa，obsd⁄kDa，obsd=12)
• STEREOSELECTIVE DEACYLATION OF LONG-CHAIN<i>p</i>-NITROPHENYL<i>N</i>-ACYLPHENYLALANATES BY PALMITOYL-L-HISTIDINE IN A BILAYER SYSTEM
  作者：Ryuichi Ueoka、Yoko Matsumoto、Yashushi Ninomiya、Yoshiharu Nakagawa、Kazuhiro Inoue、Katsutoshi Ohkubo

  DOI：10.1246/cl.1981.785

  日期：1981.6.5

  In the stereoselective deacylation of H–[CH2]n-1–CONHCH(CH2Ph)CO2–C6H4NO2-p (n=10 and 16), the bilayer catalytic systems of palmitoyl-l-histidine and double-chain surfactants ([CmH2m+1]2N[CH3]2Br; m=12 and 14) offered the relatively higher enantiomer rate ratios (kcatL⁄kcatD=3.7–5.6) as compared with those (kcatL⁄kcatD=3.5–3.6) obtanined with the comicellar system of palmitoyl-l-histidine and octadecyltrimethylammonium chloride.

  在H–[CH2]n-1–CONHCH(CH2Ph)CO2–C6H4NO2-p的立体选择性去酰化反应中（n=10和16），棕榈酰-l-组氨酸和双链表面活性剂（[CmH2m+1]2N[CH3]2Br; m=12和14）形成的双层催化系统相比于棕榈酰-l-组氨酸和氯化十八烷基三甲基铵的共微胞系统（kcatL⁄kcatD=3.5–3.6），提供了相对更高的对映体反应速率比（kcatL⁄kcatD=3.7–5.6）。
• Enantioselective Hydrolysis of<i>N</i>-Acyl Amino Acid Esters by Tripeptide-type L-Histidine Derivative in a Bilayer Vesicular System
  作者：Katsutoshi Ohkubo、Hitoshi Ishida、Kazuhiro Yamaki、Masahiko Kawata

  DOI：10.1246/cl.1991.1723

  日期：1991.10

  Peculiar enantioselective hydrolysis of N-acyl amino acid esters was found in the bilayer vesicular systems containing the tripeptide-type histidine derivative, Z-L-Leu-L-His-L-Leu. The enantioselectivity for the hydrolysis of long chain N-acyl phenylalanine p-nitrophenyl ester, C16-Phe-PNP, appeared in the binding process and was governed by an entropy factor.

  在含有三肽型组氨酸衍生物 ZL-Leu-L-His-L-Leu 的双层囊泡系统中发现了 N-酰基氨基酸酯的特殊对映选择性水解。长链 N-酰基苯丙氨酸对硝基苯酯 C16-Phe-PNP 水解的对映选择性出现在结合过程中，并受熵因子控制。
• Enantioselective deacylation of long chain p-nitrophenyl N-acylphenyl-alanates by N-(N-dodecanoyl-L-histidyl)-L-leucine and a cationic chiral surfactant
  作者：Katsutoshi Ohkubo、Kiyoshi Sugahara、Kohji Yoshinaga、Ryuichi Ueoka

  DOI：10.1039/c39800000637

  日期：——

  Enhanced enantioselectivity (kcatL/kcatD 5·5–5·7) was observed in the deacylation of H[CH2]n– 1—CONHCH(CH2Ph)CO2C6H4NO2-p possessing long acyl chains (n 10–16) by comicelles of N-(N-dodecanoyl-L-histidyl)-L-leucine and (R)-(+)-N-α-methylbenzyl-NN-dimethyloctadecylammonium bromide.

  增强的对映选择性（ķ猫大号/ ķ猫d 5·5-5·7）的H [CH脱酰观察2 ] Ñ - 1 -CONHCH（CH 2 PH）CO 2 C ^ 6 ħ 4 NO 2 - p具有长酰基链（N 10-16）通过的comicelles ñ - （ñ -dodecanoyl-大号-组氨酰） -大号-亮氨酸和（- [R ）- （+） - ñ - α -methylbenzyl- NN -dimethyloctadecylammonium溴化物。
• High stereoselectivity in the deacylation of p-nitrophenyl N-acylphenylalanates by bilayer vesicular systems which include dipeptide-type nucleophiles
  作者：Katsutoshi Ohkubo、Noriko Matsumoto、Hidefumi Ohta

  DOI：10.1039/c39820000738

  日期：——

  The deacylation of p-nitrophenyl N-acylphenylalanated with bilayer vesicular systems comprising dipeptide-type nucleophiles and a cationic double chain surfactant resulted in high stereoselectivity (kcatL/kcatD= 29.6 at 25 °C and 83.6 at 10 °C) for the deacylation of p-nitrophenyl N-dodecanoylphenylalanate by the catalytic system of N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-L-histidine and N,N-didodecyl-N,N-dimethylammonium

  用包含二肽型亲核试剂和阳离子双链表面活性剂的双层囊泡体系对对硝基苯基N-酰基苯基丙氨酸进行脱酰基处理，可得到高立体选择性（25°C下k cat L / k cat D = 29.6和10°C下83.6）。的脱酰p硝基苯ñ -dodecanoylphenylalanate通过的催化系统ñ（ - ñ苄氧基羰基大号-leucyl） -大号-组氨酸和ñ，ñ -didodecyl- ñ，ñ -二甲基溴化物。

表征谱图