(+/-)-N-α-acetylphenylalanine 4-formylphenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-α-acetylphenylalanine 4-formylphenyl ester
• 英文别名: (4-Formylphenyl) 2-acetamido-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: FQQZUJJKLJBKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 对羟基苯甲醛 在 TEA 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(+/-)-N-α-acetylphenylalanine 4-formylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有内部“级联蓝”辅因子的刚性棒 β-桶离子通道 - 酰胺、碳酸盐和酯水解的催化

  摘要：

  芘-1,3,6-三磺酸盐支架被引入作为富含组氨酸的 p-octiphenyl s-barrels 的内部辅助因子，具有催化和离子通道活性，以介导其他难以接近的苯甲醛底物的结合和转化。据报道，酰胺、酯和碳酸酯水解的速度高达 170,000 倍，底物多样性高，化学选择性高，并且没有对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3874::aid-ejoc3874>3.0.co;2-6

文献信息

• Rigid-Rod β-Barrel Ion Channels with Internal “Cascade Blue” Cofactors − Catalysis of Amide, Carbonate, and Ester Hydrolysis
  作者：Abhigyan Som、Stefan Matile

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3874::aid-ejoc3874>3.0.co;2-6

  日期：2002.11

  6-trisulfonate scaffold is introduced as an internal cofactor for histidine-rich p-octiphenyl s-barrels with catalytic and ion channel activity to mediate binding and conversion of otherwise inaccessible benzaldehyde substrates. Up to 170,000-fold accelerations of amide, ester, and carbonate hydrolysis, high substrate diversity, high chemoselectivity, and absence of enantioselectivity are reported.

  芘-1,3,6-三磺酸盐支架被引入作为富含组氨酸的 p-octiphenyl s-barrels 的内部辅助因子，具有催化和离子通道活性，以介导其他难以接近的苯甲醛底物的结合和转化。据报道，酰胺、酯和碳酸酯水解的速度高达 170,000 倍，底物多样性高，化学选择性高，并且没有对映选择性。