ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 216859-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (NE)-N-[ethyl-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-lambda4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；(NE)-N-[ethyl-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-λ4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 216859-55-1
• 化学式: C₄₃H₄₇NO₇S₂
• 分子量: 753.981
• InChiKey: MPFAFYJBECBHMA-BKWCZMICSA-N

物化性质

• 沸点：
  847.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  异头磺酰亚胺的合成及其作为新的糖基供体家族的用途

  摘要：

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  乙基beta-硫代吡喃葡萄糖苷四苄基 、 chloroamine-T 在 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of anomeric sulfimides - efficient glycosyl donors

  摘要：

  Sugar-derived anomeric sulfimides were prepared in high yields from the corresponding thioglycosides and their ability to act as glycosyl donors was investigated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01837-1