(S)-2-hydroxy-2-(8-(hydroxymethyl)-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-N-(3-morpholinopropyl)butanamide | 907193-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-(8-(hydroxymethyl)-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-N-(3-morpholinopropyl)butanamide
• CAS: 907193-10-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₅
• 分子量: 492.575
• InChiKey: XTIWXJIZHCHPBA-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-(8-(hydroxymethyl)-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-N-(3-morpholinopropyl)butanamide 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-cyclohexylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  一系列内酯打开的喜树碱衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一系列E环内酯的开喜树碱（CPT）衍生物与终端氮杂-杂环基团轴承合成，并且两个它们的抗肿瘤活性进行评估在体外和体内。具有吗啉-4-基的羟酰胺类似物在体外显示出优异的抗肿瘤活性，并在裸鼠中有效抑制了肿瘤异形体模型。酯酰胺化合物在体外的细胞毒性作用较小，在体内的抑制活性较低。在7位和10位上的取代有利于抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2017.1392941
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 喜树碱 以80%的产率得到(S)-2-hydroxy-2-(8-(hydroxymethyl)-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-N-(3-morpholinopropyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列内酯打开的喜树碱衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一系列E环内酯的开喜树碱（CPT）衍生物与终端氮杂-杂环基团轴承合成，并且两个它们的抗肿瘤活性进行评估在体外和体内。具有吗啉-4-基的羟酰胺类似物在体外显示出优异的抗肿瘤活性，并在裸鼠中有效抑制了肿瘤异形体模型。酯酰胺化合物在体外的细胞毒性作用较小，在体内的抑制活性较低。在7位和10位上的取代有利于抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2017.1392941

文献信息

• Semi-synthesis and biological activity of γ-lactones analogs of camptothecin
  作者：Mingzong Li、Weidong Tang、Fuxing Zeng、Liguang Lou、Tianpa You

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.074

  日期：2008.12

  A series of E-ring gamma-lactone camptothecin derivatives were synthesized by semi-synthesis via a three-step domino reaction. Their biological activity was evaluated on two types of human tumor cell lines A549 and HT-29 with sulforhodamine-B (SRB) method. The antitumor activity of these compounds was lower than SN-38, only compound 12c was found to be close to the activity of Topotecan. The structure-activity

  通过三步多米诺反应通过半合成法合成了一系列E环γ-内酯喜树碱衍生物。用磺基罗丹明-B（SRB）方法评估了它们在两种类型的人类肿瘤细胞系A549和HT-29上的生物学活性。这些化合物的抗肿瘤活性低于SN-38，仅发现化合物12c接近托泊替康的活性。研究和讨论了这些类似物的结构-活性关系（SAR）。