11-iodo-5-N-methyl-benzofuro[3,2-b]quinolinium iodide | 1059065-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-iodo-5-N-methyl-benzofuro[3,2-b]quinolinium iodide
• 英文别名: 10-iodo-5-N-methyl-benzofuro[3,2-b]quinolinium iodide；11-Iodo-5-methyl-[1]benzofuro[3,2-b]quinolin-5-ium;iodide
• CAS: 1059065-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₁INO*I
• 分子量: 487.078
• InChiKey: GLGFQCNQBMCJPG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-iodo-5-N-methyl-benzofuro[3,2-b]quinolinium iodide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 11-(2-((S)-1-((S)-1-amino-5-guanidino-1-oxopentan-2-ylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-ylamino)-2-oxoethylamino)-5-methylbenzofuro[3,2-b] quinolin-5-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Benzofuroquinoline Derivatives Had Remarkable Improvement of their Selectivity for Telomeric G-Quadruplex DNA over Duplex DNA upon Introduction of Peptidyl Group

  摘要：

  In order to improve the selectivity of 5-N-methyl quindoline (cryptolepine) derivatives as telomeric quadruplex binding ligands versus duplex DNA, a series of peptidyl-benzofuroquinoline (P-BFQ) conjugates (2a-2n) were designed and synthesized. Their interactions with telomeric quadruplex and duplex DNA were examined by using the fluorescence resonance energy transfer (FRET) melting assay, surface plasmon resonance (SPR), circular dichroism spectroscopy (CD), and molecular modeling studies. Introduction of a peptidyl group at 11-position of the aromatic benzofuroquinoline scaffold not only effectively increased its binding affinity, but also significantly improved its selectivity toward telomeric quadruplex versus duplex DNA. Combined with the data for their inhibitory effects on telomerase activity, their structure-activity relationships (SARs) studies showed that the types of amino acid residues and the length of the peptidyl side chains were important for the improvement of their interactions with the telomeric G-quadruplex. Long-term exposure of human cancer cells to 2c showed a remarkable cessation in population growth and cellular senescence phenotype, and accompanied by a shortening of the telomere length.

  DOI：

  10.1021/bc300123m
• 作为产物：
  描述：

  benzofuro[3,2-b]quinolin-11(5H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 11-iodo-5-N-methyl-benzofuro[3,2-b]quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基苯并呋喃[3,2-b]喹啉和N-甲基苯并吲哚[3,2-b]-喹啉衍生物的抗菌活性及其作用方式的研究。

  摘要：

  多药耐药细菌的出现引起了对新一代抗生素的迫切需求，新一代抗生素可能具有与现有不同的抑制或杀灭作用机制。通过控制FtsZ功能靶向抑制细菌细胞分裂是一种有效而有前途的方法。已知一些来自植物的天然提取物，例如血红素和小ber碱（吡啶类化合物的类似物）会改变FtsZ的功能。在这项研究中，基于N-甲基苯并呋喃[3,2-b]喹啉和N-甲基苯并吲哚[3,2-b]-喹啉衍生物构建了一系列新颖的季吡啶化合物，它们对九种重要病原体的抗菌活性为：使用肉汤微稀释法进行研究。在体外测定中 该化合物对多种测试菌株显示出强大的抗菌活性，其中包括一些耐药菌株，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的粪便。我们的枯草芽孢杆菌细胞形态变化和分子对接的结果证明，该化合物具有抑制FtsZ聚合和FtsZ GTPase活性的有效抑制剂的作用，因此该化合物通过与C.末端域间裂隙相互作用而停止细胞分裂并引起细胞死亡。 FtsZ。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.018

文献信息

• 5-<i>N</i>-Methylated Quindoline Derivatives as Telomeric G-Quadruplex Stabilizing Ligands: Effects of 5-<i>N</i> Positive Charge on Quadruplex Binding Affinity and Cell Proliferation
  作者：Yu-Jing Lu、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Jin-Qiang Hou、Wei-Yan Shao、Dan Peng、Ning Sun、Xiao-Dong Wang、Wei-Bin Wu、Xian-Zhang Bu、Zhi-Shu Huang、Dik-Lung Ma、Kwok-Yin Wong、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1021/jm800497p

  日期：2008.10.23

  ligands possess a positive charge at the 5- N position of the aromatic quindoline scaffold. The quadruplex binding of these compounds was evaluated by circular dichroism (CD) spectroscopy, fluorescence resonance energy transfer (FRET) melting assay, polymerase chain reaction (PCR) stop assay, nuclear magnetic resonance (NMR), and molecular modeling studies. Introduction of a positive charge not only

  合成并评估了一系列作为端粒四链体配体的5-N-甲基喹啉（cryptolepine）衍生物（2a-x）。设计的配体在芳族喹啉骨架的5-N位置具有正电荷。这些化合物的四重结合是通过圆二色性（CD）光谱，荧光共振能量转移（FRET）熔解测定，聚合酶链反应（PCR）终止测定，核磁共振（NMR）和分子模型研究来评估的。引入正电荷不仅显着提高了结合能力，而且还诱导了其对反平行四链体的选择性，而未甲基化的衍生物则趋于稳定杂合型四链体。NMR和分子模型研究表明，配体堆积在外部G四元组和带正电的5- N原子上可能有助于稳定能力。人类癌细胞长期暴露于2r会显着停止种群增长和细胞衰老表型，并伴随着端粒长度的缩短。
• 一种喹啉类衍生物及其制备方法和在制备抗 肿瘤药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106279189B

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明公开了一种喹啉类衍生物，所述喹啉类衍生物的结构式如式(I)或式(II)所示，其中，R代表羟基、苯基、取代苯基、环烷基、胺基、取代胺基、五元或六元杂环基、C1‑8烷基或取代的C1‑8烷基、卤基或糖基；X为N、O或S；Y为C1‑3烷基或氢，n为0～6中任意一个整数。本发明同时公开了该喹啉类衍生物的制备方法和应用。本发明所述喹啉类衍生物对癌基因c‑myc的转录表达有很强的抑制作用，对多种癌细胞株具有显著的抑制作用，尤其是对淋巴瘤细胞抑制作用较强，且对正常细胞毒性小，在制备抗癌药物上有着广阔的应用空间。
• Benzothiazole-substituted benzofuroquinolinium dyes as new fluorescent probes for G-quadruplex DNA
  作者：Yu-Jing Lu、Zheng-Ya Wang、Dong-Ping Hu、Qiang Deng、Bao-Hua Huang、Yan-Xiong Fang、Kun Zhang、Wing-Leung Wong、Cheuk-Fai Chow

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.06.018

  日期：2015.11

  uinoline conjugates were designed and synthesized to enhance the performance for the application as a G-quadruplex fluorescent probe. All compounds were characterized and the selectivity, sensitivity, and stability of these dyes interacting with G-quadruplex were studied by using fluorescence titration, native PAGE experiments, FRET and CD analysis. Significant enhancement of fluorescent quantum yield

  设计并合成了一系列新的苯并噻唑-苯并呋喃喹啉共轭物，以增强其作为G-四链体荧光探针的应用性能。对所有化合物进行了表征，并通过荧光滴定，天然PAGE实验，FRET和CD分析研究了这些染料与G-四链体相互作用的选择性，敏感性和稳定性。当化合物与HRAS G-四链体结合时，观察到荧光量子产率的显着提高。结果表明，与我们先前报道的苯并噻唑-苯并呋喃喹啉核心骨架（CYTO）相比，这些化合物对G-四链体具有更强的结合亲和力和荧光响应。）是由于引入了特定的氨基部分。还证明了这些新化合物作为活细胞成像的荧光剂的应用。
• Benzothiazole-substituted benzofuroquinolinium dye: a selective switch-on fluorescent probe for G-quadruplex
  作者：Yu-Jing Lu、Siu-Cheong Yan、Fung-Yi Chan、Lan Zou、Wai-Hong Chung、Wing-Leung Wong、Bin Qiu、Ning Sun、Pak-Ho Chan、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1039/c1cc00020a

  日期：——

  A new switch-on fluorescent probe containing the natural product cryptolepine analogue benzofuroquinolinium moiety (binding scaffold) and a benzothiazole moiety (signalling unit) shows a remarkable fluorescence enhancement selective for the G-quadruplex nucleic acid structure. Binding studies revealed that the highly selective response of the fluorescent probe arises from end-stack binding to G-quadruplex.

  一种新的开关式荧光探针含有天然产物隐翅草碱类似物苯并呋喃喹啉分子（结合支架）和苯并噻唑分子（信号单元），对 G 型四叠体核酸结构具有显著的荧光增强选择性。结合研究表明，荧光探针的高选择性反应来自于与 G-四链式结构的端叠结合。