(S)-(5S,8S,11S,12R,15S)-11-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((S)-sec-butyl)-2,2,8,12,17-pentamethyl-4,7,10,14-tetraoxo-3,6,9,13-tetraoxaoctadecan-15-yl 4-((tertbutoxycarbonyl)amino)-2,2,6-trimethyl-3-oxoheptanoate | 1599436-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-(5S,8S,11S,12R,15S)-11-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((S)-sec-butyl)-2,2,8,12,17-pentamethyl-4,7,10,14-tetraoxo-3,6,9,13-tetraoxaoctadecan-15-yl 4-((tertbutoxycarbonyl)amino)-2,2,6-trimethyl-3-oxoheptanoate
• CAS: 1599436-46-0
• 化学式: C₄₆H₇₂N₂O₁₅
• 分子量: 893.082
• InChiKey: XNCRTGOYHNSRGU-OZTVOCIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  225.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(5S,8S,11S,12R,15S)-11-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((S)-sec-butyl)-2,2,8,12,17-pentamethyl-4,7,10,14-tetraoxo-3,6,9,13-tetraoxaoctadecan-15-yl 4-((tertbutoxycarbonyl)amino)-2,2,6-trimethyl-3-oxoheptanoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 ((2S,5S,8S,13S,16R,17S)-5-((S)-sec-butyl)-8,13-diisobutyl-2,10,10,16-tetramethyl-3,6,9,11,14,18-hexaoxo-1,4,12,15-tetraoxa-7-azacyclooctadecan-17-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于有机三氟硼酸盐的聚合全合成的有效的癌细胞生长抑制性Deptipeptides Kitastatin和respirantinin。

  摘要：

  使用MNBA促进的酯化作用以及有效的C和N端双去保护/ HATU促进的大内酰胺化作用，以收敛的方式完成了高度细胞毒性的新抗霉素大环二肽天然肽kitastatin和respirantin的总合成。公开了除羰基外还使用异戊烯基三氟硼酸酯试剂的第一个实例，包括非对映选择性的多克级蒙脱石K10催化的N- Boc- 1-亮氨酸的烯丙基化，以安装结构上独特的宝石-二甲基-β-酮-酯片段。

  DOI：

  10.1021/ol500484f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 5%-palladium/activated carbon 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 109.75h， 生成 (S)-(5S,8S,11S,12R,15S)-11-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((S)-sec-butyl)-2,2,8,12,17-pentamethyl-4,7,10,14-tetraoxo-3,6,9,13-tetraoxaoctadecan-15-yl 4-((tertbutoxycarbonyl)amino)-2,2,6-trimethyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  基于有机三氟硼酸盐的聚合全合成的有效的癌细胞生长抑制性Deptipeptides Kitastatin和respirantinin。

  摘要：

  使用MNBA促进的酯化作用以及有效的C和N端双去保护/ HATU促进的大内酰胺化作用，以收敛的方式完成了高度细胞毒性的新抗霉素大环二肽天然肽kitastatin和respirantin的总合成。公开了除羰基外还使用异戊烯基三氟硼酸酯试剂的第一个实例，包括非对映选择性的多克级蒙脱石K10催化的N- Boc- 1-亮氨酸的烯丙基化，以安装结构上独特的宝石-二甲基-β-酮-酯片段。

  DOI：

  10.1021/ol500484f