(E)-1-<3,5-bis(benzyloxy)phenyl>-2-phenylethene | 133156-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-<3,5-bis(benzyloxy)phenyl>-2-phenylethene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)ethylene；3,5-Bis(benzyloxy)stilben；3,5-dibenzyloxy stilbene；1,3-Bis-benzyloxy-5-styryl-benzene；1-[(E)-2-phenylethenyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 133156-35-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₂
• 分子量: 392.497
• InChiKey: DSJXOUIDSRVOEH-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-<3,5-bis(benzyloxy)phenyl>-2-phenylethene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到二氢赤松素
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 2. Synthesen von prenylierten Bibenzyl-Derivaten

  摘要：

  苔藓成分的合成 2. 双苯乙烯衍生物的普瑞尼化合成 研制了生物活性普瑞尼化双苯乙烯衍生物1a-d的高效和快速合成方法，为其在制备尺度上的获取提供了可能。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26390
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-1-<3,5-bis(benzyloxy)phenyl>-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 2. Synthesen von prenylierten Bibenzyl-Derivaten

  摘要：

  苔藓成分的合成 2. 双苯乙烯衍生物的普瑞尼化合成 研制了生物活性普瑞尼化双苯乙烯衍生物1a-d的高效和快速合成方法，为其在制备尺度上的获取提供了可能。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26390

文献信息

• 一种合成羟基芪类化合物的新方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN106336347B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种合成羟基芪类化合物新方法。所要求保护的方法为：在有机溶剂中，一定温度下，通过钯碳/甲酸铵体系催化脱除苄基保护基，得到羟基芪类化合物。该方法具有反应条件温和，操作简单，试剂毒性小，安全，收率高，适用范围广，成本低，适合较大量生产等优点。
• 一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法
  申请人：杭州瑞树生化有限公司

  公开号：CN106995364A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法。方法通过构筑共轭稠环的方式，制备了全反式白藜芦醇及其衍生物的前驱体，由此完全限定了白藜芦醇及其衍生物的全反式空间结构，制备出全反式白藜芦醇及其衍生物。本发明中的制备1,2‑二苯乙烯或其衍生物方法，所得产品为全反式构型，符合生物活性物质化学品的需要。相比于以往工艺，本发明具有工艺简单，条件温和，符合绿色化学概念。
• Synthesis and protein-tyrosine kinase inhibitory activity of polyhydroxylated stilbene analogs of piceatannol
  作者：Kshitij Thakkar、Robert L. Geahlen、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm00072a015

  日期：1993.10

  A series of hydroxylated trans-stilbenes related to the antileukemic natural product trans-3,3',4,5'-tetrahydroxystilbene (piceatannol) (1) has been prepared and tested for inhibition of the lymphoid cell lineage-specific protein-tyrosine kinase p56lck, which plays an important role in lymphocyte proliferation and immune function. A number of the analogues displayed enhanced enzyme inhibitory activity relative to the natural product. Reduction of the double bond bridging the two aromatic rings and benzylation of the phenolic hydroxyl groups was found to decrease activity significantly. The most potent compounds in the series proved to be trans-3,3',5,5'-tetrahydroxystilbene, trans-3,3',5-trihydroxystilbene, and trans-3,4,4'-trihydroxystilbene.
• Synthesis and inhibitory effects of pinosylvin derivatives on prostaglandin E2 production in lipopolysaccharide-induced mouse macrophage cells
  作者：Eun-Jung Park、Hye-Young Min、Yong-Hyun Ahn、Cheol-Man Bae、Jae-Ho Pyee、Sang Kook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.022

  日期：2004.12

  A series of natural stilbenoids, pinosylvin and its derivatives, were synthesized and evaluated for the inhibitory activity of prostaglandin E, production in lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 cells. Potential inhibitors, including 3,5-dimethoxy-trans-stilbene and 3-hydroxy-5-benzyloxy-trans-stilbene, have been newly identified, and thus providing chemical leads for the further development of anti-inflammatory or cancer chemopreventive agents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.