2-(2-呋喃)-6-甲基喹啉-4-羧酸 | 20146-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-呋喃)-6-甲基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(2-furyl)-6-methyl-4-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-Methyl-2--cinchoninsaeure；2-furan-2-yl-6-methyl-quinoline-4-carboxylic acid；2-[2]furyl-6-methyl-quinoline-4-carboxylic acid；2-[2]Furyl-6-methyl-chinolin-4-carbonsaeure；2-(Furan-2-yl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 20146-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02741571
• 分子量: 253.257
• InChiKey: VYBHSLZEZGOOAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-呋喃)-6-甲基喹啉-4-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Holla, B. Shivarama; Shridhara; Rao, B. Sooryanarayana, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 2, p. 105 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 5-甲基靛红 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(2-呋喃)-6-甲基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Casoni, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1950, vol. 8, p. 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acridine and Quinoline Derivatives as Sirtuin Modulators
  申请人：Milburn Michael

  公开号：US20090069301A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, chemotherapeutic induced neuropathy, neuropathy associated with an ischemic event, polyglutamine diseases, ocular diseases and/or disorders, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新颖的sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于增加细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括与衰老或压力有关的疾病或疾病，糖尿病，肥胖症，神经退行性疾病，化疗引起的神经病理性疼痛，缺血事件相关的神经病理性疼痛，多谷氨酸疾病，眼部疾病和/或疾病，心血管疾病，血栓形成障碍，炎症，癌症和/或潮红。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂组合的组合物。
• Discovery of potent tubulin inhibitors targeting the colchicine binding site via structure-based lead optimization and antitumor evaluation
  作者：Wei Liu、Youyou He、Zhongjie Guo、Miaomiao Wang、Xiaodong Han、Hairui Jia、Jin He、Shanshan Miao、Shengzheng Wang

  DOI：10.1080/14756366.2022.2155815

  日期：2023.12.31

  antitumour agents. Previously, we identified 2-aryl-4-amide-quinoline derivatives displayed moderate tubulin polymerisation inhibitory activity and broad-spectrum in vitro antitumour activity. In this study, structure based rational design and systematic structural optimisation were performed to obtain analogues C1∼J2 bearing diverse substituents and scaffolds. Among them, analogue G13 bearing a hydroxymethyl

  摘要 微管蛋白的秋水仙碱结合位点是发现新型抗肿瘤药物的有前途的目标。以前，我们发现 2-aryl-4-amide-quinoline 衍生物显示出适度的微管蛋白聚合抑制活性和广谱体外抗肿瘤活性。在这项研究中，进行了基于结构的合理设计和系统结构优化，以获得具有不同取代基和支架的类似物C1∼J2 。其中，带有羟甲基的类似物G13显示出良好的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50 = 13.5 μM）和有效的抗增殖活性（IC 50值：0.65 μM∼0.90 μM）。G13有效抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭，并显示出有效的抗血管生成活性。它有效地增加细胞内 ROS 水平并降低癌细胞中的 MMP，并明显诱导微管网络的断裂和解体。更重要的是，G13在 MDA-MB-231 异种移植模型中表现出良好的体内抗肿瘤功效（TGI = 38.2%；ip，30 mg/kg）。
• WO2006/94237
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE495451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mangini, Annali di Chimica Applicata, 1937, vol. 27, p. 386,390 Anm. 9
  作者：Mangini

  DOI：——

  日期：——