2-(2-呋喃基)-(S)-2-羟基乙胺 | 10021-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-呋喃基)-(S)-2-羟基乙胺
• 英文名称: 2-(2-furyl)-(S)-2-hydroxyethanamine
• 英文别名: (S)-2-amino-1-(furan-2-yl)ethanol；(S)-2-amino-1-(2-furyl)ethanol；(1s)-2-Amino-1-(furan-2-yl)ethan-1-ol；(1S)-2-amino-1-(furan-2-yl)ethanol
• CAS: 10021-68-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: JWQAFPHYLSGNSK-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  237.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-呋喃基)-(S)-2-羟基乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S)-5-(2-furyl)-3-(2-propyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pedrocchi-Fantoni, Giuseppe; Redaelli, Silvio; Servi, Stefano, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 12, p. 499 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 在 sodium azide 、 Rhodococcus ruber DSM 44541 alcohol dehydrogenase 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 30.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-(2-呋喃基)-(S)-2-羟基乙胺
  参考文献：
  名称：

  一锅法结合酶和Pd纳米颗粒催化合成对映体纯的1,2-氨基醇

  摘要：

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。

  DOI：

  10.1039/c3gc41666f

文献信息

• Ein einfacher Zugang zu (<i>R</i>)-α-Hydroxycarbonsäuren und (<i>R</i>)- 1-Amino-2-alkoholen aus (<i>R</i>)-Cyanhydrinen
  作者：Thomas Ziegler、Brigitte Hörsch、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1990-26945

  日期：——

  A Convenient Route to (R)-α-Hydroxy Carboxylic Acids and (2R)-1-Amino-2-alkanols from (R)-Cyanohydrins (R)-Cyanohyrins, prepared in good to excellent yields with high optical purity by enzyme-catalyzed addition of hydrogen cyanide to aldehydes in organic solvents, are hydrolyzed with concentrated hydrochloric acid at ambient temperature, usually in very high yield, without any trace of racemization to give (R)-α-hydroxy carboxylic acids. Likewise, no racemization is observed by direct reduction of the (R)-cyanohydrins with lithium aluminum hydride to give (2R)-1-amino-2-alkanols.

  一条便捷途径：由(R)-氰醇制备(R)-α-羟基羧酸和(2R)-1-氨基-2-烷醇 通过酶催化氢氰酸与醛在有机溶剂中加成反应制备的(R)-氰醇，具有良好的至极佳的产率和高光学纯度。这些(R)-氰醇在室温下用浓盐酸水解，通常以非常高的产率，且无任何消旋化痕迹，生成(R)-α-羟基羧酸。同样地，通过直接用氢化锂铝还原(R)-氰醇，也未观察到消旋化现象，从而得到(2R)-1-氨基-2-烷醇。
• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。
• 5-Heterocyclic-substituted oxazolidine haloacetamides
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0304409A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  The disclosure herein relates to a new family of haloalkyl oxazolidinyl derivatives as antidotal compounds to reduce injury to crop plants by a variety of herbicides. The antidotal compounds are characterized particularly by having heterocyclyl or spiroheterocyclyl radicals attached to the 5-position of haloalkyl oxazolidine compounds and are especially useful as in-can antidotes against injury by acetanilide and thiocarbamate herbicides to corn, sorghum, soybeans, wheat, rice and other crops.

  本文公开了一系列新的卤代烷基噁唑烷基衍生物，这些衍生物作为解毒剂化合物可减少各种除草剂对作物植物的伤害。这些解毒化合物的特点是在卤代烷基噁唑烷化合物的 5 位上连接有杂环基或螺杂环基，特别适用于罐内解毒，以防止乙酰苯胺类和硫代氨基甲酸酯类除草剂对玉米、高粱、大豆、小麦、水稻和其他作物的伤害。
• ZIEGLER, THOMAS;HORSCH, BRIGITTE;EFFENBERGER, FRANZ, SYNTHESIS,(1990) N, C. 575-578
  作者：ZIEGLER, THOMAS、HORSCH, BRIGITTE、EFFENBERGER, FRANZ

  DOI：——

  日期：——
• US5225570A
  申请人：——

  公开号：US5225570A

  公开（公告）日：1993-07-06