3-庚炔-2-酮 | 26059-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-庚炔-2-酮
• 英文名称: hept-3-yn-2-one
• 英文别名: 3-heptyn-2-one；Hept-3-in-2-on
• CAS: 26059-43-8
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD00061022
• 分子量: 110.156
• InChiKey: KVCFELYYDWVHQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54.5-55 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.8710 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-庚炔-2-酮 在 咪唑 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 (S)-(+)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  从头Phoracantholide的J不对称合成

  摘要：

  甲从头大环内酯类天然产物（不对称全合成小号）-phoracantholide j具有从大宗化学品（1-戊炔，丙烯酸乙酯，乙醛，和氢）的10个步骤被实现。该路线的不对称性是通过Noyori还原3-yn-2-one引入的，这使得该路线同样适用于任一种对映异构体的合成。另外，该路线依赖于炔烃拉链，加氢炔基化和大环内酯化来完成合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02432
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-己-2-炔基)-甲基醚 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 3-庚炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Porfir'ewa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 90, p. 561,562,563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHANE ORGANOMETALLIC COMPOUNDS AS CATALYSTS AND PROCESSES USING THEM.<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES DE TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)MÉTHANE EN TANT QUE CATALYSEURS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2011009934A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Compounds of formula (I) or theirs salts, where Y is a (C1-C4)alkyl biradical and n is 1 or 0; M is Cu, Ag, Au, V, Fe, Zn, Ni, Co, Mn, Ru, or Cr; R1 is a known ring system with 1 -2 rings, isolated or fused; each ring having 5-6 members independently selected from C, N, O, S, CH, CH2, and NH, the rings being saturated, partially unsaturated or aromatic, and optionally being substituted by at least one radical selected: halogen, nitro, cyano, (C1-C4)alkyl, halo-(C1-C4)alkyl, -O-(C1-C4)alkyl. -CO-(C1-C4)alkyl, - COO-(C1-C4)alkyl, -OC(O)-(C1-C4)alkyl, -C(O)NR4R5, -(C1-C4)alkyl-NR4R5, -S- (C1-C4)alkyl, -SO-(C1-C4)alkyl, -SO2-(C1-C4)alkyl, -NHSO2-(C1-C4)alkyl, -SO2- NR4R5, and -NR4R5; R2 is -OR3, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen, benzyl, and an hydroxyl protective group, or a polymeric support, optionally including a linker; and R4 and R5 are independently H, (C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl, or (C2-C4)alkynyl, optionally substituted by at least one radical selected from halogen, nitro, cyano, and amino; are useful as catalyst, in particular, in a process for the preparation of substituted 1,2,3-triazoles.

  式(I)的化合物或其盐，其中Y是(C1-C4)烷基双基团，n为1或0；M为Cu、Ag、Au、V、Fe、Zn、Ni、Co、Mn、Ru或Cr；R1是已知的含有1-2个环的环系统，孤立或融合；每个环都有5-6个成员，独立地选自C、N、O、S、CH、CH2和NH，这些环是饱和的、部分不饱和的或芳香的，并且可以选择地被至少一个基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、-O-(C1-C4)烷基、-CO-(C1-C4)烷基、-COO-(C1-C4)烷基、-OC(O)-(C1-C4)烷基、-C(O)NR4R5、-(C1-C4)烷基-NR4R5、-S-(C1-C4)烷基、-SO-(C1-C4)烷基、-SO2-(C1-C4)烷基、-NHSO2-(C1-C4)烷基、-SO2-NR4R5和-NR4R5；R2是-OR3，其中R3选自氢、苄基和一个羟基保护基，或者是一个聚合物支持体，可选地包括一个连接剂；R4和R5独立地是H、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基，可以选择地被至少一个基团取代，所述基团选自卤素、硝基、氰基和氨基；这些化合物在催化剂中很有用，特别是在制备取代1,2,3-三唑的过程中。
• Transition-Metal-Catalyzed Synthesis of Aspergillide B: An Alkyne Addition Strategy
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett

  DOI：10.1021/ol300200m

  日期：2012.3.2

  catalytic enantioselective formal total synthesis of aspergillide B is reported. This linchpin synthesis was enabled by the development of new conditions for Zn-ProPhenol catalyzed asymmetric alkyne addition. This reaction was used in conjunction with ruthenium-catalyzed trans-hydrosilylation to affect the rapid construction of a late-stage synthetic intermediate of aspergillide B to complete a formal

  报道了曲霉内酯 B 的催化对映选择性形式全合成。这一关键合成是通过开发 Zn-ProPhenol 催化不对称炔加成的新条件而实现的。该反应与钌催化的氢化硅烷化反应结合，影响曲霉内酯B后期合成中间体的快速构建，高效完成曲霉内酯B的正式合成。
• Control of chemo- and stereoselectivity in the reactions of organocuprates with .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks、Jeffrey A. Fishpaugh、M. E. Kastner

  DOI：10.1021/ja00302a014

  日期：1985.8

  Les α-oxocetene dithioacetals subissent une substitution selective par les reactifs organo-Cu-Li pour conduire a des β-alkylthio α-β-enones. On examine les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la stereoselectivite de la reaction

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应
• CYCLOADDITION OF AZIDES AND ALKYNES
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20090069569A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides a process which comprises contacting, in a reaction zone, at least one organic azide, at least one alkyne, and at least one N-heterocyclic carbene copper compound in which the ligands are either (i) a halide and an N-heterocyclic carbene or (ii) two N-heterocyclic carbenes and a BF 4 − or PF 6 − anion, to form a 1,2,3-triazole in which at least the 1 and 4 positions each has a substituent. The N-heterocyclic carbene either an imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom, or a 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom.

  这项发明提供了一种方法，其中包括在反应区域中接触至少一种有机叠氮化合物、至少一种炔烃以及至少一种N-杂环卡宾铜化合物，其中配体可以是（i）一种卤素和一种N-杂环卡宾，或者（ii）两种N-杂环卡宾和一个BF4−或PF6−阴离子，以形成一种1,2,3-三唑，其中至少1和4位置各具有一个取代基。N-杂环卡宾可以是1,3位置各具有至少一个碳原子的咪唑-2-基卡宾，或者是1,3位置各具有至少一个碳原子的4,5-二氢咪唑-2-基卡宾。
• Asymmetric Synthesis of Less Accessible α-Tertiary Amines from Alkynyl <i>Z-</i> Ketimines
  作者：Taichi Kano、Yusuke Aota、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201710084

  日期：2017.12.18

  highly stereoselective synthesis of hitherto less accessible chiral α‐tertiary amines with multiple structurally similar linear carbon chains was achieved through chiral auxiliary mediated addition of organolithium reagents to the geometrically well‐controlled alkynyl Z‐ketimines. This stereoselective nucleophilic addition offers a general approach to the asymmetric synthesis of nitrogen‐containing

  通过手性辅助介导将有机锂试剂添加到几何形状良好控制的炔基Z-酮亚胺中，可以实现迄今为止难以获得的具有多个结构相似的线性碳链的手性α-叔胺的高度立体选择性合成。这种立体选择性亲核加成为含氮手性材料的不对称合成提供了一种通用方法。

表征谱图