(2-氨基-苯基)-乙酸甲酯 | 35613-44-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基-苯基)-乙酸甲酯
• 英文名称: 2-aminophenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-aminophenyl)acetate；methyl 2-aminophenylacetate；o-Aminophenylessigsaeuremethylester；methyl o-aminophenylacetate
• CAS: 35613-44-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: BWQBYHGDMBHIIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

由于分子中含有氨基、羧基和芳香苯环等多个反应位点，(2-氨基-苯基)-乙酸甲酯在有机合成领域应用广泛。

制备

(2-氨基-苯基)-乙酸甲酯是医药行业中重要的中间体。通过以(2-氯-苯基)-乙酸为起始物料，经过氨解反应生成(2-氨基-苯基)-乙酸，再在酸性条件下与甲醇进行甲酯化反应，最终制备得到目标化合物(2-氨基-苯基)-乙酸甲酯。其合成反应式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-苯基)-乙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 diclofenac sodium
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸钠的合成方法

  摘要：

  本发明属药物化学合成技术领域，具体非甾体类消炎镇痛药双氯芬酸钠的合成方法。本发明合成方法反应步骤为：由苯乙酸酯经硝化反应制备邻硝基苯乙酸酯(2)；由化合物(2)经氢化还原反应制备邻氨基苯乙酸酯(3)；由化合物(3)的氨基经过酰胺化，制得2‑(2‑苯甲酰氨基苯基)乙酸酯(4)；由化合物(4)与二氯亚砜制得氯化亚胺中间体，再在无机碱作用下与2,6‑二氯苯酚缩合制备(E)‑甲基‑2‑(2‑((2,6‑二氯苯氧基)(苯基)亚甲基氨基)苯基)酯(5)；由化合物(5)经Chapman重排反应制备甲基2‑(2‑(N‑(2,6‑二氯苯基)苯甲酰氨基)苯基)酯(6)；由化合物(6)经水解制备双氯芬酸钠。由苯乙酸甲酯计算，总收率为67%。本发明方法原料易得，成本经济，操作简便，反应条件温和，易于工业化生产。

  公开号：

  CN108947861A
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2-氨基-苯基)-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular C–O/C–S bond insertion of α-diazoesters for the synthesis of 2-aryl-4H-benzo[d][1,3]oxazine and 2-aryl-4H-benzo[d][1,3]thiazine derivatives

  摘要：

  使用10 mol％ Cu(OTf)₂实现2-(2-芳胺基苯基)-2-重氮乙酸酯/2-重氮-2-(2-芳硫代胺基苯基)乙酸酯的分子内C-O/C-S插入，生成苯并噁嗪/苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1039/c4ra08208g
• 作为试剂：
  描述：

  (2-硝基苯基)乙酸甲酯 、 magnesium sulfate 、 氢气 、 甲苯 在 钯 (2-氨基-苯基)-乙酸甲酯 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 、 甲苯 、 水 、 甲醇 作用下， 反应 18.5h， 以to yield methyl 2-(methylsulfonylamino)phenylacetate, mp 73°-75°的产率得到methyl 2-(methylsulfonylamino)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  2,1-benzothiazepine-2,2-dioxide-5-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及式##STR1##的化合物，其中n代表零、1或2；Ar代表碳环或杂环芳基基团；R和R.sub.1独立地表示氢、低烷基或Ar-低烷基；R.sub.2和R.sub.3独立地表示氢、低烷基、卤素、三氟甲基或低烷氧基；或R.sub.2和R.sub.3在相邻的碳原子上组成低烷基二氧桥；R.sub.4表示羟基或NR.sub.5R.sub.6，其中R.sub.5和R.sub.6独立地表示氢、低烷基或AR-低烷基；或R.sub.5和R.sub.6与它们所连接的氮一起表示吡咯烷基或哌嗪基；其制备方法和包含该化合物的制药组合物，以及化合物I的羟基的低烷基烯醇醚和低烷酰基烯酮酯，例如作为抗炎药。

  公开号：

  US04803197A1

文献信息

• [EN] TARGETING DIAZO PRODRUGS FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISEASES<br/>[FR] CIBLAGE DE PROMÉDICAMENTS DIAZO POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES GASTRO-INTESTINALES
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2009003970A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Provided herein are compounds, compositions and methods for decreasing NFkB DNA-binding activity in a patient comprising administering of a therapeutically effective amount of a compound or composition of the application to the patient to reduce, alleviate or treat various gastrointestinal diseases, such as inflammatory bowel disease (IBD).

  本文提供了一种减少患者NFkB DNA结合活性的化合物、组合物和方法，包括向患者施用本申请的化合物或组合物的治疗有效量，以减少、缓解或治疗各种胃肠疾病，如炎症性肠病（IBD）。
• Synthesis and Analysis of Natural‐Product‐Like Macrocycles by Tandem Oxidation/Oxa‐Conjugate Addition Reactions
  作者：Hyunji Lee、Kayla Sylvester、Emily R. Derbyshire、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/chem.201900620

  日期：2019.5.7

  traditional small‐molecule drug discovery programs focus on a relatively narrow range of chemical space, most human proteins are viewed as unreachable targets. Consequently, there is a strong interest in expanding the chemical space in drug discovery beyond traditional small molecules. Here, a strategy for the preparation of a broad natural‐product‐like macrocyclic library by using the tandem allylic

  由于传统的小分子药物发现计划只针对相对狭窄的化学空间范围，因此大多数人类蛋白质被视为无法达到的目标。因此，人们对将药物发现中的化学空间扩展到传统的小分子以外的领域产生了浓厚的兴趣。在这里，报道了通过使用串联烯丙基氧化/氧杂共轭物加成和大环化反应来制备广泛的类似天然产物的大环文库的策略。化学信息学分析表明，该含四氢吡喃的大环文库在化学空间中与天然产物显着重叠。此方法可用于设计可能更深入地研究类似于天然产物的空间的库。
• Novel <i>N</i>-transfer reagent for converting α-amino acid derivatives to α-diazo compounds
  作者：Guan-Han Lu、Tzu-Chia Huang、Hsiao-Chin Hsueh、Shin-Cherng Yang、Ting-Wei Cho、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1039/d1cc01285a

  日期：——

  direct and effective transformation of α-amino ketones, acetamides, and esters to the corresponding α-diazo products under mild basic conditions has been developed. This one-step synthetic approach not only allows for generation of α-substituted-α-diazo carbonyl compounds from α-amino acid derivatives but also permits preparation of α-diazo dipeptides from N-terminal dipeptides (32 examples, up to 91%)

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .
• P ^III /P ^V =O Catalyzed Cascade Synthesis of N‐Functionalized Azaheterocycles
  作者：Trevor V. Nykaza、Gen Li、Junyu Yang、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201914851

  日期：2020.3.9

  the modular synthesis of diverse N-aryl and N-alkyl azaheterocycles (indoles, oxindoles, benzimidazoles, and quinoxalinediones) is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane P-oxide) and a hydrosilane reductant to drive the conversion of ortho-functionalized nitroarenes into azaheterocycles through sequential intermolecular reductive C-N

  报道了一种有机催化方法，用于模块化合成各种N-芳基和N-烷基氮杂杂环（吲哚，羟吲哚，苯并咪唑和喹喔啉二酮）。该方法采用小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷P-氧化物）和氢化硅烷还原剂通过顺序的分子间还原性CN交联来驱动邻官能化硝基芳烃转化成氮杂杂环与硼酸偶联，然后进行分子内环化。该方法能够从容易获得的结构单元快速构建氮杂杂环，包括针对N取代的苯并咪唑和喹喔啉二酮的区域特异性方法。
• [EN] AMIDOMETHYL-BIARYL DERIVATIVES COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOMÉTHYL-BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016088082A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides a compound of formula (I): (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：(I)一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。