Methyl 2-[2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)phenyl]acetate | 1198328-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 2-[2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)phenyl]acetate
• CAS: 1198328-63-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: IWZYNCRPIRVXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)phenyl]acetate 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2-diazo-2-[2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Indole Synthesis via Intramolecular Nucleophilic Attack of Phenyldiazoacetates to Iminium Ions

  摘要：

  Lewis acids catalyze the cyclization of methyl phenyldiazoacetates with an ortho-imino group, prepared from o-aminophenylacetic acid, to give 2,3-substituted indoles in quantitative yields.

  DOI：

  10.1021/jo902089e
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-苯基)-乙酸甲酯 、 2-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到Methyl 2-[2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Indole Synthesis via Intramolecular Nucleophilic Attack of Phenyldiazoacetates to Iminium Ions

  摘要：

  Lewis acids catalyze the cyclization of methyl phenyldiazoacetates with an ortho-imino group, prepared from o-aminophenylacetic acid, to give 2,3-substituted indoles in quantitative yields.

  DOI：

  10.1021/jo902089e

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Indole Synthesis via Intramolecular Nucleophilic Attack of Phenyldiazoacetates to Iminium Ions
  作者：Lei Zhou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo902089e

  日期：2009.12.4

  Lewis acids catalyze the cyclization of methyl phenyldiazoacetates with an ortho-imino group, prepared from o-aminophenylacetic acid, to give 2,3-substituted indoles in quantitative yields.