methyl 2-(3,4-dihydro)pyrrolidinophenylacetate | 163776-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 2-(3,4-dihydro)pyrrolidinophenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)phenyl]acetate
• CAS: 163776-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: RGXPZPZTQXDVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,4-dihydro)pyrrolidinophenylacetate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(3,4-dihydroxy)pyrrolidinophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a 1,2-Disubstituted Mitosene by a Copper-Catalyzed Intramolecular Carbon-Hydrogen Insertion Reaction of a Diazo Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00113a008
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(3,4-dihydro)pyrrolidinophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 1,2-disubstituted mitosenes based on the intramolecular cyclization of diazoesters

  摘要：

  A strategy for the asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted mitosenes is described. The key reaction is the decomposition of a meso diazoester in the presence of chiral copper(I) catalysts. Cyclization of diazoesters derived from (1R, 2S, 5R)-menthol and (R)-pantolactone provide optically pure 1,2-disubstituted mitosenes following oxidation and purification by flash chromatography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01033-8

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a 1,2-Disubstituted Mitosene by a Copper-Catalyzed Intramolecular Carbon-Hydrogen Insertion Reaction of a Diazo Ester
  作者：Hee-Jong Lim、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/jo00113a008

  日期：1995.4
• Asymmetric approaches to 1,2-disubstituted mitosenes based on the intramolecular cyclization of diazoesters
  作者：Sangku Lee、Hee-Jong Lim、Kobpurn Lulu Cha、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01033-8

  日期：1997.12

  A strategy for the asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted mitosenes is described. The key reaction is the decomposition of a meso diazoester in the presence of chiral copper(I) catalysts. Cyclization of diazoesters derived from (1R, 2S, 5R)-menthol and (R)-pantolactone provide optically pure 1,2-disubstituted mitosenes following oxidation and purification by flash chromatography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.