3-(3-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 | 779-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯
• 中文别名: 3-(3-甲氧基苯基)-3-羰基丙酸甲酯；3-(3-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯；甲基3-(3-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸酯
• 英文名称: methyl 3-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl-m-methoxybenzoylacetat；3-Methoxy-benzoylessigsaeuremethylester；Methyl-(3-methoxybenzoyl)-acetat
• CAS: 779-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: LWDDRIZJCLYGJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120°C/0.23mm
• 密度：
  1.212 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 Burkholderia cepacia amano PS-IM lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-(+)-methyl 3-(acetyloxy)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemoenzymatic synthesis of (R)- and (S)-methyl 3-aryl-3-hydroxypropionates: the influence of toluene-pretreatment of lipase preparations on enantioselective transesterifications

  摘要：

  Two series (para- and meta-substituted) of racemic methyl esters of 3-aryl-3-hydroxypropionic acid were prepared after which the enantiomers were separated by an enzyme-catalyzed transesterification. Several lipases were investigated as the catalyst. The influence of the enzyme pretreatment, as well as substrate concentration, reaction temperature, stirring manner, and substrate conversion on the stereochemical outcome of the biotransformation process were investigated in detail. The best results were achieved by using solvent-pretreated lipase from Pseudomonas fluorescens or Burkholderia cepacia suspended in toluene, and vinyl acetate as the acetyl group donor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.004
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(3-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钙催化烯基（杂）芳基甲醇的脱水纳扎罗夫型电环化：获得环戊[ b ]噻吩和茚衍生物

  摘要：

  对未充分研究的环戊四烯[ b]的一般方法]噻吩的报道。产物直接由烯基噻吩甲醇的钙催化，脱水，Nazarov型电环化产生，产率高达82％。噻吩甲醇对烯烃上的芳基和杂芳基取代基表现出良好的耐受性。芳基甲醇也适合于钙催化的条件，并以良好的收率提供了茚衍生物。在大多数情况下，该反应对热力学烯烃异构体具有选择性。但是，取代基效应在决定产品结果中起着作用。从机理上讲，钙催化剂引发了链烯基（杂）芳基羧酰基阳离子的形成，其随后经历了4π电环化和消除，这使人联想到纳扎罗夫反应。此转换很重要，主要有两个原因：1）它是噻吩可相容的脱水Nazarov型电环化催化的唯一实例之一；2）它允许直接形成环戊达[b ]噻吩，同时避免了使用环戊[ b ]噻吩作为前体的需求。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.041
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 、 碳酸二甲酯 、 sodium;hydride 在 乙醚 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 3-(3-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 作用下， 以 ice water 为溶剂， 反应 0.12h， 以to result in 13.8 g (82%) of methyl 3-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate as a straw yellow oil的产率得到3-(3-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：VIOGEN BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2020243457A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating cancer, systemic or chronic inflammation, rheumatoid arthritis, diabetes, obesity, T-cell mediated autoimmune disease, diseases associated with over production of IL12/IL23, lysosomal storage disorders, filovirus infections, ischemia, neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, and frontotemporal dementia, viral infection including SARS-CoV-2, and other complications associated with the foregoing diseases and disorders.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗癌症、全身性或慢性炎症、类风湿关节炎、糖尿病、肥胖症、T细胞介导的自身免疫疾病、与IL12/IL23过度产生相关的疾病、溶酶体贮积疾病、丝状病毒感染、缺血、包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化和额颞叶痴呆症在内的神经退行性疾病、包括SARS-CoV-2的病毒感染，以及与上述疾病和疾病相关并发症。
• Synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>][1,3,5]triazines by NBS-mediated coupling of 2-amino-1,3,5-triazines with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zexi Pan、Chan Song、Wei Zhou、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c9nj05794c

  日期：——

  Aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazines are rapidly synthesized via a facile and mild reaction of 2-amino-triazines and 1,3-dicarbonyl compounds using NBS. The reaction occurred with good yields and excellent regioselectivity, and β-keto esters, β-keto amides, and 1,3-diones were tolerated under the optimized procedure. In addition, the successful application of this methodology for a gram-scale reaction

  使用NBS通过2-氨基三嗪和1,3-二羰基化合物的轻度和温和反应可以快速合成Aroylimidazo [1,2- a ] [1,3,5]三嗪。该反应以良好的收率和优异的区域选择性进行，并且在优化的程序下耐受β-酮酯，β-酮酰胺和1，3-二酮。此外，这种方法在克级反应中的成功应用表明其具有大量合成的潜力。
• Base- and Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclization for the Direct Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Yong-Fei Chen、Hai-Fei Wang、Ya Wang、Yong-Chun Luo、Hai-Liang Zhu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000005

  日期：——

  has been developed from the cyclization of 2‐propynyl‐1,3‐dicarbonyl compounds catalyzed by potassium tert‐butoxide, copper(II) trifluoromethanesulfonate and triphenylphosphine using methanol/dichloromethane as the solvent under very mild conditions. Moreover, dihydrofurans could be easily transformed into the corresponding furans in the presence of trifluoroacetic acid.

  叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯基膦在非常温和的条件下以叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯膦为催化剂，环化了2-丙炔基-1,3-二羰基化合物，从而开发出一种简便的合成二氢呋喃的方法。。而且，在三氟乙酸的存在下，二氢呋喃可以容易地转化成相应的呋喃。
• PhIO/Et₃N ⋅ 3HF-Mediated Formation of Fluorinated 2<i>H</i>-Azirines via Domino Fluorination/Azirination Reaction of Enamines
  作者：Yong Zhang、Xiaoyuan Zhao、Chen Zhuang、Senlin Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201800124

  日期：2018.6.5

  enaminones were converted to the biologically interesting fluorinated 2H‐azirines through reactions with PhIF2 generated in situ by PhIO and Et3N ⋅ 3HF in 1,2‐dichroloethane, which features the hypervalent iodine reagents‐mediated introduction of fluorine atom and formation of the 2H‐azirine skeleton under metal‐free conditions. The domino reaction is postulated to proceed via a PhIF2‐mediated oxidative

  通过与PhIO和Et 3 N⋅3HF在1,2-二氯乙烷中原位生成的PhIF 2反应，将多种烯胺羧酸酯和烯胺酮转化为生物学上有趣的氟化2 H-叠氮基，其特征在于高价碘试剂介导在无金属条件下引入氟原子并形成2 H嗪基骨架。推测多米诺反应是通过PhIF 2介导的氧化氟化反应和随后的氟化烯胺中间体的叠氮化反应进行的。
• IBX-Promoted Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Hydroxyalkyl Enamines: A Metal-Free Approach toward 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Peng Gao、Huai-Juan Chen、Zi-Jing Bai、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Juan Wang、Ning Wang、Lele Du、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00625

  日期：2020.6.19

  An iodoxybenzoic acid-mediated selected oxidative cyclization of N-hydroxyalkyl enamines was developed. Through this strategy, a variety of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines were produced in good selectivity involving oxidation of alcohol, followed by condensation of aldehyde and α-C of enamines. Furthermore, this metal-free method has several advantages, including the use of environmentally

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。