3-(3-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: JOQVOMFQLAREKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-氟-1-(3-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸的脱羧氟化法在水性介质中实用合成α-氟酮

  摘要：

  已经开发出一种实用且新颖的方法，用于在相转移催化剂存在下的水中β-酮酸的脱羧氟化反应，从而以良好或优异的收率提供了一系列α-氟代酮。此外，对催化不对称转化进行了初步研究，并提出了用于该催化过程的机制途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500282
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酰基乙腈 在 nitrilase from Hoeflea phototrophica DFL-43 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(3-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  表征从Hoeflea phototrophica DFL-43的新腈水解酶的两步法一锅合成（S）-β-氨基酸。

  摘要：

  从腈水解酶工具箱中鉴定出了从Hoeflea光养性DFL-43（HpN）中获得的对苯甲酰乙腈具有优异催化活性的腈水解酶，该工具箱是我们先前在我们实验室中针对由邻氯扁桃腈合成（R）-邻氯扁桃酸而开发的。HpN在大肠杆菌BL21（DE3）中过表达，通过镍柱亲和色谱纯化至均一，并对其生化特性进行了研究。HpN在30-40°C下非常稳定，并且在很宽的pH值范围（pH 6.0-10.0）内都具有很高的活性。另外，HpN可以耐受几种亲水性有机溶剂。稳态动力学表明，HpN对苯甲酰乙腈具有很高的活性，KM为4.2 mM，kcat为170 s-1，后者约为ca。比迄今为止的最高记录高出五倍。通过将HpN与Polaromonas sp。的ω-转氨酶偶联，开发了由苯甲酰基乙腈合成光学纯（S）-β-苯丙氨酸的级联反应。JS666在使用β-丙氨酸作为氨基供体的甲苯-水双相反应系统中。由苯甲酰基乙腈衍生物可产生各种（S

  DOI：

  10.1007/s00253-018-9057-7

文献信息

• Quaternary Ammonium Salt-Promoted Multi-Component Reaction in Water: Access to 3-Alkyl-2, 3-Dihydro-1H-Isoindolin-1-One Derivatives
  作者：Fu-Zhong Han、Bo-Bo Su、Li-Na Jia、Peng-Wei Wang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600944

  日期：2017.1.4

  A concise synthesis of alkyl‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindolin‐1‐one derivatives from 2‐formyl benzoic acid, β‐keto acid, and ammonia or primary amine was developed via a quaternary ammonium salt‐promoted multi‐component sequence of decarboxylative alkylation/lactamization reaction in water, in which the target products were obtained in good to excellent yields.

  通过季铵盐促进的多组分序列开发了由2-甲酰基苯甲酸，β-酮酸和氨或伯胺合成烷基-2-3,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的衍生物在水中进行脱羧烷基化/内酰胺化反应的方法，其中以良好至优异的收率获得目标产物。
• [EN] (3,4-DISUBSTITUTED)PROPANOIC CARBOXYLATES AS S1P (EDG) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] CARBOXYLATES PROPANOIQUES 3,4-DISUSBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR S1P (EDG)
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005058848A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention encompasses compounds of Formula A: A as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P1/Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.

  本发明涵盖了化合物A的公式：A以及其药用可接受的盐。这些化合物是S1P1/Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的运动、在次生淋巴组织中滞留淋巴细胞以及增强血管完整性而具有免疫抑制、抗炎和止血活性。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防的方法。
• Sustainable synthesis of 3-substituted phthalides via a catalytic one-pot cascade strategy from 2-formylbenzoic acid with β-keto acids in glycerol
  作者：Lina Jia、Fuzhong Han

  DOI：10.3762/bjoc.13.139

  日期：——

  Background: Phthalides are privileged constituents of numerous pharmaceuticals, natural products and agrochemicals and exhibit several biological and therapeutic activities. Therefore, the development of new, facile, and sustainable strategies for the construction of these moieties is highly desired.

  Results: A broad substrate scope for β-keto acids was found to be strongly compatible with this catalytic process, affording a wide variety of 3-substituted phthalides in good to excellent yields.

  Conclusion: A concise and efficient synthesis strategy of 3-substituted phthalides from 2-formylbenzoic acid and β-keto acids via a catalytic one-pot cascade reaction in glycerol has been accomplished.

  背景：邻苯二甲酸内酯是许多药物、天然产物和农药的重要组成部分，并表现出多种生物学和治疗活性。因此，开发新的、简便且可持续的策略来构建这些结构是非常期望的。 结果：发现β-酮酸具有广泛的底物范围，与这种催化过程高度兼容，产率良好至优良，形成各种3-取代邻苯二甲酸内酯。 结论：已成功实现了从2-甲酰基苯甲酸和β-酮酸经由甘油中的催化一锅串联反应合成3-取代邻苯二甲酸内酯的简洁高效合成策略。
• Glutamate receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-la Roche Inc.

  公开号：US06407094B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The present invention relates to compounds of with a base structure of formula 1 The compounds of formula I are shown to have activity as metabotropic glutamate receptor antagonists.

  这项发明涉及具有公式1的基本结构的化合物。 公式I的化合物被证明具有作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的活性。
• Substrate‐Induced Dimerization Assembly of Chiral Macrocycle Catalysts toward Cooperative Asymmetric Catalysis
  作者：Hao Guo、Lie‐Wei Zhang、Hao Zhou、Wei Meng、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201910399

  日期：2020.2.10

  catalyze the decarboxylative Mannich reaction of cyclic aldimines containing a sulfamate heading group. The imine substrate can be activated toward nucleophilic attack of β-ketoacid by a cooperative hydrogen-bonding network enabled by sulfamate-induced dimerization assembly of the macrocycle catalysts. Highly efficient (>95 % yield in most cases) and enantioselective (up to 97.5:2.5 er) transformation

  人工诱导的手性大环催化剂二聚体组装的人工系统能够实现高度协作的氢键活化网络，以实现有效的对映选择性转化。这些大环含有两个硫脲和两个手性二胺部分，并与硫酸盐二聚形成三明治状的组装体。然后，大环采用扩展的构象并相互补充氢键相互作用位点。受客体诱导的动态组装的启发，这些大环催化含有氨基磺酸根的环状亚胺的脱羧曼尼希反应。亚胺底物可通过协作氢键网络激活，以促进β-酮酸的亲核攻击，该网络由氨基磺酸盐诱导的大环催化剂的二聚化组装而实现。高效（>