(E)-1-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12)-tetraen-3-yl)-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: FOIUBPFYCHDNLC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propen-1-one 、 顺丁烯二酸 在 palladium oxide on carbon 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-1-propanone maleate
  参考文献：
  名称：

  Ketone derivatives which are antagonists of 5-HT at 5-HT.sub.3

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2一起形成一个C.sub.3-5烷基链，R.sup.3是氢原子; 或者R.sup.1和R.sup.3一起形成一个C.sub.2-4烷基链，R.sup.2是氢原子; A-B代表基团R.sup.4R.sup.5C--CH.sub.2或R.sup.4C.dbd.CH; R.sup.4和R.sup.5，它们可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-6烷基; Im代表式的咪唑基团：##STR2## 其中由R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8代表的群中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，其余两个群中的每个群（它们可以相同也可以不同）代表氢原子或C.sub.1-6烷基; 以及其生理上可接受的盐和溶剂合物。这些化合物是5-HT.sub.3受体上5-HT效应的有效选择性拮抗剂，并且在治疗精神疾病、焦虑症和恶心和呕吐等方面是有用的。

  公开号：

  US04963546A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)ethanone 、 5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ketone derivatives which are antagonists of 5-HT at 5-HT.sub.3

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2一起形成一个C.sub.3-5烷基链，R.sup.3是氢原子; 或者R.sup.1和R.sup.3一起形成一个C.sub.2-4烷基链，R.sup.2是氢原子; A-B代表基团R.sup.4R.sup.5C--CH.sub.2或R.sup.4C.dbd.CH; R.sup.4和R.sup.5，它们可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-6烷基; Im代表式的咪唑基团：##STR2## 其中由R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8代表的群中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，其余两个群中的每个群（它们可以相同也可以不同）代表氢原子或C.sub.1-6烷基; 以及其生理上可接受的盐和溶剂合物。这些化合物是5-HT.sub.3受体上5-HT效应的有效选择性拮抗剂，并且在治疗精神疾病、焦虑症和恶心和呕吐等方面是有用的。

  公开号：

  US04963546A1

文献信息

• Tricyclic ketone derivatives having a 5-HT3 antagonist activity
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0327307A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  The invention relates to compounds of the general formula (I): wherein R¹ and R² together form a C₃₋₅alkylene chain and R³ is a hydrogen atom; or R¹ and R³ together form a C₂₋₄alkylene chain and R² is a hydrogen atom; A-B represents the group R⁴R⁵C-CH₂ or R⁴C=CH; R⁴ and R⁵, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl group; and Im represents an imidazolyl group of formula: wherein one of the groups represented by R⁶, R⁷ and R⁸ is a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl, C₃-₇cycloalkyl, C₃-₆alkenyl, phenyl or phenylC₁₋₃alkyl group and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl group; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT₃ receptors and are useful, for example in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及通式(I)的化合物： 其中 R¹ 和 R² 共同形成 C₃₋₅烷链，R³ 为氢原子；或 R¹ 和 R³ 共同形成 C₂₋₄亚烷基链，且 R² 为氢原子； A-B 代表基团 R⁴R⁵C-CH₂ 或 R⁴C=CH； R⁴和R⁵可以相同或不同，各自代表氢原子或C₁₋₆烷基；以及 Im 代表式中的咪唑基团： 其中 R⁶、R⁷ 和 R⁸ 所代表的基团之一是氢原子或 C₁₋₆ 烷基、C₃-₇ 环烷基、C₃-₆ 烯基、苯基或苯基 C₁₋₃烷基，而另外两个基团（可以相同或不同）中的每一个都代表氢原子或 C₁₋₆烷基； 及其生理学上可接受的盐和溶剂。 这些化合物是 5-HT₃ 受体上 5-HT 效应的强效选择性拮抗剂，可用于治疗精神障碍、焦虑、恶心和呕吐等疾病。
• US4963546A
  申请人：——

  公开号：US4963546A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5026696A
  申请人：——

  公开号：US5026696A

  公开（公告）日：1991-06-25
• Ketone derivatives which are antagonists of 5-HT at 5-HT.sub.3
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04963546A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  The invention relates to compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 together form a C.sub.3-5 alkylene chain and R.sup.3 is a hydrogen atom; or R.sup.1 and R.sup.3 together form a C.sub.2-4 alkylene chain and R.sup.2 is a hydrogen atom; A-B represents the group R.sup.4 R.sup.5 C--CH.sub.2 or R.sup.4 C.dbd.CH; R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; and Im represents an imidazolyl group of formula: ##STR2## wherein one of the groups represented by R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenylC.sub.1-3 alkyl group and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2一起形成一个C.sub.3-5烷基链，R.sup.3是氢原子; 或者R.sup.1和R.sup.3一起形成一个C.sub.2-4烷基链，R.sup.2是氢原子; A-B代表基团R.sup.4R.sup.5C--CH.sub.2或R.sup.4C.dbd.CH; R.sup.4和R.sup.5，它们可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-6烷基; Im代表式的咪唑基团：##STR2## 其中由R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8代表的群中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，其余两个群中的每个群（它们可以相同也可以不同）代表氢原子或C.sub.1-6烷基; 以及其生理上可接受的盐和溶剂合物。这些化合物是5-HT.sub.3受体上5-HT效应的有效选择性拮抗剂，并且在治疗精神疾病、焦虑症和恶心和呕吐等方面是有用的。