6-(1R,2S,5R)-(-)-menthyl-dibenzo[c.e][5,6]oxaphosphorine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(1R,2S,5R)-(-)-menthyl-dibenzo[c.e][5,6]oxaphosphorine
• 英文别名: 6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxybenzo[c][2,1]benzoxaphosphinine
• 化学式: C₂₂H₂₇O₂P
• 分子量: 354.429
• InChiKey: CIPGVTTYDKMTDD-AXKUHVHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1R,2S,5R)-(-)-menthyl-dibenzo[c.e][5,6]oxaphosphorine 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R)-6-{(1R,2S,5R)-(-)-menthyl}-dibenzo[c.e][5,6]oxaphosphorine 6-oxide 、 (6S)-6-{(1R,2S,5R)-(-)-menthyl}-dibenzo[c.e][5,6]oxaphosphorine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  新的手性P-配体：P-氨基-和P-环烷氧基二苯并[ c。e ] [1,2]氧磷

  摘要：

  外消旋氯二苯并[ c]的反应。e ] [1,2]氧杂膦与（S）-（-）-α-甲基-苄基胺和（1 R，2 S，5 R）-（-）-薄荷醇形成相应的光学活性非对映异构体的混合物亚膦酸酯衍生物。在氧化膦和/或磷化硼烷阶段，异构体以非对映体过量的形式分离（71-93％）。P（III）硼烷是P-配体的合适前体。通过单晶X射线分析确定分离的薄荷基膦酸酯之一中的绝对P-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.006
• 作为产物：
  描述：

  10-氯-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲 、 L-薄荷醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到6-(1R,2S,5R)-(-)-menthyl-dibenzo[c.e][5,6]oxaphosphorine
  参考文献：
  名称：

  新的手性P-配体：P-氨基-和P-环烷氧基二苯并[ c。e ] [1,2]氧磷

  摘要：

  外消旋氯二苯并[ c]的反应。e ] [1,2]氧杂膦与（S）-（-）-α-甲基-苄基胺和（1 R，2 S，5 R）-（-）-薄荷醇形成相应的光学活性非对映异构体的混合物亚膦酸酯衍生物。在氧化膦和/或磷化硼烷阶段，异构体以非对映体过量的形式分离（71-93％）。P（III）硼烷是P-配体的合适前体。通过单晶X射线分析确定分离的薄荷基膦酸酯之一中的绝对P-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.006

文献信息

• New chiral P-ligands: P-amino- and P-cycloalkoxy dibenzo[c.e][1,2]oxaphosphorines
  作者：György Keglevich、Helga Szelke、Andrea Kerényi、Veronika Kudar、Miklós Hanusz、Kálmán Simon、Tímea Imre、Krisztina Ludányi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.006

  日期：2005.12

  phosphonous derivatives. The isomers were separated in a diastereomeric excess of 71–93% at the phosphonic oxide and/or at the phosphonous borane stage. The P(III) boranes are suitable precursors of the P-ligands. The absolute P-configuration in one of the menthyl phosphonates isolated was determined by single crystal X-ray analysis.

  外消旋氯二苯并[ c]的反应。e ] [1,2]氧杂膦与（S）-（-）-α-甲基-苄基胺和（1 R，2 S，5 R）-（-）-薄荷醇形成相应的光学活性非对映异构体的混合物亚膦酸酯衍生物。在氧化膦和/或磷化硼烷阶段，异构体以非对映体过量的形式分离（71-93％）。P（III）硼烷是P-配体的合适前体。通过单晶X射线分析确定分离的薄荷基膦酸酯之一中的绝对P-构型。