N-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)benzamide | 1147723-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]benzamide
• CAS: 1147723-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: HXRFGQFZACCUOW-VNQPRFMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.8 °C
• 沸点：
  415.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)benzamide 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-ethyl-N'-((1R)-menthyl)-N-phenyl-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Cohen; Marshall, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-薄荷酮肟 在 硫酸 、 N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-butane-1,4-diammonium dimethylsulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  光学纯薄荷胺的高效立体异构电化学合成

  摘要：

  阴极将其引导至差向异构薄荷胺。汞阴极上薄荷酮肟的还原生成（-）-薄荷基胺作为主要产物，而铅阴极则可以接触（+）-新薄荷基胺（参见方案）。通过少量添加剂对Pb阴极进行原位装饰可实现清洁和定量的转化。此外，在该实用方法中完全防止了Pb腐蚀。

  DOI：

  10.1002/anie.201101330

文献信息

• Indium-Triflate-Catalyzed Ritter Reaction in Liquid Sulfur Dioxide
  作者：Daniels Posevins、Krista Suta、Māris Turks

  DOI：10.1002/ejoc.201600013

  日期：2016.3

  as a reaction solvent facilitates the Ritter reaction between alcohols and nitriles. In(OTf)3 was found to be a viable catalyst for this transformation. The newly developed catalytic conditions for the Ritter reaction were successfully applied to the synthesis of various amides, which were formed in good to excellent yields. The catalytic activation of secondary alcohols for Ritter reactions in liquid

  使用液体二氧化硫作为反应溶剂促进了醇和腈之间的 Ritter 反应。In(OTf)3 被发现是这种转化的可行催化剂。新开发的 Ritter 反应催化条件已成功应用于各种酰胺的合成，并以良好到极好的收率形成。还发现仲醇在液体二氧化硫中对 Ritter 反应的催化活化是有效的。
• Stereoretentive Copper(II)-Catalyzed Ritter Reactions of Secondary Cycloalkanols
  作者：Mohammed H. Al-huniti、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1002/adsc.201300233

  日期：2013.10.11

  A Ritter-like coupling reaction of cyclic alcohols and both aryl and alkyl nitriles to form amides catalyzed by copper (II) triflate is described. These reactions proceed in good yields under mild and often solvent-free conditions. With 2- and 3-substituted cycloalkanols, amide products are formed with near complete retention of configuration. This is likely due to fast nucleophilic capture of a non-planar

  描述了环状醇与芳基和烷基腈两者的Ritter-like偶联反应，形成了由三氟甲磺酸铜（II）催化形成的酰胺。这些反应在温和且通常无溶剂的条件下以高收率进行。与2-和3-取代的环烷醇一起，形成酰胺产物，几乎完全保留了构型。这可能是由于通过环超共轭稳定的非平面碳正离子（超高聚物）的快速亲核捕获。该新颖的催化循环的关键方面是亚硫酰氯原位活化醇底物以形成亚氯硫酸盐。
• A Direct and Stereoretentive Synthesis of Amides from Cyclic Alcohols
  作者：Deboprosad Mondal、Luca Bellucci、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1002/ejoc.201101165

  日期：2011.12

  Chlorosulfites prepared in situ using thionyl chloride react with nitrile complexes of titanium (IV) fluoride to give a one-pot conversion of alcohols into amides. For the first time, amides are obtained from cyclic alcohols with stereoretention. Critical to the design of these new Ti(IV) reactions has been the use of little explored Ti(IV) nitrile complexes which are thought to chelate chlorosulfites

  使用亚硫酰氯原位制备的亚硫酸盐与氟化钛 (IV) 的腈络合物反应，将醇一锅法转化为酰胺。首次从具有立体保留的环醇中获得酰胺。设计这些新的 Ti(IV) 反应的关键是使用很少探索的 Ti(IV) 腈配合物，这些配合物被认为可以螯合过渡态的氯亚硫酸盐以产生碳正离子，该碳正离子可通过前缘快速被腈亲核试剂捕获侧攻击机制。
• Asymmetric hydroamination catalyzed by in situ generated chiral amidate and ureate complexes of zirconium — Probing the role of the tether in ligand design
  作者：Philippa R. Payne、Jason A. Bexrud、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1139/v11-091

  日期：2011.10

  Simple chiral proligands have been synthesized from inexpensive chiral starting materials. These amidate and ureate ligands support zirconium complexes that successfully catalyze intramolecular hydroamination with up to 26% ee. Several elements necessary for successful ligand design are highlighted and discussed. In particular, the strict control of metal geometry through multidentate tethered ligands is determined to be an essential aspect of future ligand development.

  简单手性前体已经从廉价的手性起始物质合成。这些酰胺和脲配体支持锆配合物，成功催化了高达26%的内分子氢胺化反应。强调和讨论了成功配体设计所需的几个要素。特别是，通过多齿联结配体严格控制金属几何构型被确定为未来配体开发的一个关键方面。
• Tf₂O- and Cu(OTf)₂-Assisted Acylamination Reaction of Unactivated Alcohols with Nitriles: A One-Pot P(IV) Activation, Stereoretention in Cycloalkanols and Deprotection Approach
  作者：Mohammad Yaqoob Bhat、Sajjad Ahmed、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01251

  日期：2022.9.2

  Described herein is a simple, novel, one-pot acylamination reaction of unactivated alcohols. This reaction employs the combination of PCl3 and triflic anhydride (Tf2O) or copper triflate Cu(OTf)2, which serves as a source of P(IV)-activated complex for nitriles to react under the Ritter-type mechanism. The synthetic utility of Tf2O-promoted reactions was demonstrated by its effectiveness to generate different

  本文描述了一种简单、新颖的未活化醇的一锅酰化反应。该反应采用PCl 3和三氟甲磺酸酐(Tf 2 O) 或三氟甲磺酸铜Cu(OTf) 2的组合，作为P(IV)活化络合物的来源，腈在Ritter型机理下反应。Tf 2 O 促进反应的合成效用通过其产生不同酰氨基化产物的有效性得到证实。通过使用Cu(OTf) 2，该方法代表了一个罕见的α-选择性酰化反应的例子。对于手性环烷醇，使用 Cu(OTf) 2- 改进的程序，形成完全保留构型的酰氨基产物。铜辅助反应在乙腈中的合成效用很容易被证明是一种温和的脱保护策略。