(Z)-methyl 2-azido-3-(naphthalen-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-azido-3-(naphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-azido-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: INLWDTKGQZOALW-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-azido-3-(naphthalen-2-yl)acrylate 在 iron(II) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl benzindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铁（II）分子内CH胺化合成吲哚的催化剂

  摘要：

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。

  DOI：

  10.1021/ol2004066
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 2-萘甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到(Z)-methyl 2-azido-3-(naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铁（II）分子内CH胺化合成吲哚的催化剂

  摘要：

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。

  DOI：

  10.1021/ol2004066

文献信息

• Intramolecular C−H Amination Reactions:  Exploitation of the Rh₂(II)-Catalyzed Decomposition of Azidoacrylates
  作者：Benjamin J. Stokes、Huijun Dong、Brooke E. Leslie、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja072219k

  日期：2007.6.1

  Rhodium(II) perfluorobutyrate-mediated decomposition of vinyl azides provides a new, mild entry into Rh-2(II) nitrenoid chemistry. This methodology allows rapid access to a variety of complex, functionalized N-heterocycles in two steps from commercially available starting materials.