2-(9-菲基)乙醇 | 121221-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-(9-菲基)乙醇
• 英文名称: 2-(9-phenanthryl)ethanol
• 英文别名: 2-(9-phenanthyl)ethanol；2-[9]phenanthryl-ethanol；2-[9]Phenanthryl-aethanol；2-Hydroxy-1-(phenanthryl-(9))-aethan；9-(2-Hydroxy-aethyl)-phenanthren；2-(9-phenanthrenyl)ethanol；9-Phenanthreneethanol；2-phenanthren-9-ylethanol
• CAS: 121221-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WYNBKKNYJRUZOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  425.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-菲基)乙醇 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium dihydrogenphosphate 、 palladium on activated charcoal 、 adogen 464 、 甲烷磺酸 、 potassium nitrososulfonate 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 benzochrysene-11,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of the anti- and syn-Diol Epoxide Metabolites of the Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Benzo[g]chrysene

  摘要：

  Two new synthetic approaches to the active fjord region anti- and syn-diol epoxide metabolites (3a and 3b) of the potent carcinogenic hydrocarbon benzo[g]chrysene are described. The first of these methods entails initial synthesis of the key intermediate 12-hydroxybenzo[g]chrysene which is transformed in two steps to trans-11,12-dihydroxy-11,12-dihydrobenzo[g]chrysene, the synthetic precursor of 3a and 3b. The second method involves in the key step oxidative photocyclization of a 1,2 diarylethylene having methoxy groups at appropriate sites for subsequent conversion to the dihydrodiol function. These methods allow efficient preparative scale synthesis of the benzo[g]chrysene diol epoxides required as starting compounds for the synthesis of specifically alkylated benzo[g]chrysene-oligonucleotide adducts needed for site-directed mutagenesis and other studies to elucidate molecular mechanisms of carcinogenesis.

  DOI：

  10.1021/jo00124a026
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(9-菲基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  从二氯环丙烷到呋喃和环戊二烯，通过乙烯基碳烯

  摘要：

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710707

文献信息

• Fe-promoted cross coupling of homobenzylic methyl ethers with Grignard reagents via sp3 C–O bond cleavage
  作者：Shuang Luo、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Xin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c3cc43616k

  日期：——

  The first iron-catalyzed formal cross coupling of homobenzylic methyl ethers with alkyl Grignard reagents is realized. The reaction is proposed to proceed through a sequence of dehydroalkoxylation to form the vinyl-intermediate, followed by Fe-catalyzed selective carbometalation to form a benzylic Grignard reagent.

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。
• Exciplexes
  申请人：——

  公开号：US20030108892A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Compounds capable of forming an intramolecular exciplex on photoirradiation of the compound in water comprise two exciplex forming partners, one being a donor moiety and the other an acceptor moiety, each having at least one aromatic nucleus and being connected by a saturated aliphatic chain having the flexibility to allow said partners to come into exciplex forming relationship. The compounds may be used as labels for oligonucleotides. Certain of the compounds display pH sensitive emission.

  在水中光照条件下能够形成分子内激发态络合物的化合物包括两个激发态络合物形成合作伙伴，一个是给体基团，另一个是受体基团，每个基团至少具有一个芳香环，并通过具有足够柔韧性的饱和脂肪链连接，使这些合作伙伴能够形成激发态络合物关系。这些化合物可用作寡核苷酸的标记。其中一些化合物显示出pH敏感的发射特性。
• 34. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XVI. 1 : 2 : 3 : 4-Dibenzphenanthrene
  作者：C. L. Hewett

  DOI：10.1039/jr9380000193

  日期：——
• Cyclopentenotriphenylene
  作者：Ernst Bergmann、Ottilie Blum-Bergmann

  DOI：10.1021/ja01300a052

  日期：1936.9
• Michailow; Tschernowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1517,1523; engl. Ausg. S. 1659, 1664
  作者：Michailow、Tschernowa

  DOI：——

  日期：——