1-四氢吡喃氧基-n-9-十六碳炔 | 25258-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1-四氢吡喃氧基-n-9-十六碳炔
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxy-n-9-hexadecyn
• 英文别名: 2-hexadec-9-ynoxyoxane
• CAS: 25258-24-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: OKXOBHZHYRXTJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-四氢吡喃氧基-n-9-十六碳炔 在 二氯二茂钛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (9Z)-9-十六碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。十六. 十六进制-9Z-烯醛的实际合成 ? 棉铃虫性信息素的一种成分棉铃虫

  摘要：

  提出了一种基于环辛烯 (I) 的十六进制-9Z-烯醛的合成——棉铃虫 Heliothis armigera (Hübner) 的性信息素的组成部分。将 0.2 M O3/O2 通入 22 g (I)、250 ml 环己烷和 40 ml MeOH 的溶液中（在 5°C 下），倾析出溶液，将沉淀的臭氧化物溶于 200 ml MeOH 并用 19 g NaBH4 (40°C) 还原，在常规处理后分离出 23.4 g 辛烷-1,8-二醇 (II)。由0.5摩尔(II)和0.6摩尔45％HBr得到8-溴辛烷-1-醇(III)并将其转化为1-(2-THPL)氧基)-8-溴辛烷(IV)。(IV) 与 oct-1-yne（Ar、LiNH2、HMPTA，10°C，1 小时，然后 55°C，10 小时）缩合生成 1-(2-THPL-oxy)hexadec-9- yne (V) 水解 (MeOH, H2O, p-TsOH

  DOI：

  10.1007/bf00598768
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-四氢吡喃氧基-n-9-十六碳炔
  参考文献：
  名称：

  水稻螟螟（鳞翅目：螟蛾科）合成性信息素的实用合成及田间应用

  摘要：

  水稻螟螟是亚洲、欧洲和大洋洲国家水稻、玉米和小麦作物的常见和主要严重害虫。其性信息素由三种类似的化合物组成，即 (Z)-hexadec-11-enal (1)、(Z)-octadec-13-enal (2) 和 (Z)-hexadec-9-enal (3) ，作为长链脂肪族内部顺式烯基醛。为了对水稻螟进行经济和广泛的害虫防治管理，需要一种通用且有效的合成策略。描述了使用通用合成路线合成具有高总产率的顺式链烯醛的通用且有效的合成方法。选择市售的廉价脂肪族二醇作为起始材料。采用两个关键步骤以优异的产率合成长链脂肪族内顺式烯烃，包括在不使用高极性非质子助溶剂的情况下对末端炔烃进行烷基化，以及用于以优异的立体选择性还原内部炔烃的通用顺式选择性半氢化。田间试验结果表明，合成性信息素混合物对捕获水稻螟虫非常有效。

  DOI：

  10.1155/2020/5632534

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins
  作者：Qinghai Zhang、Yu Fu、Yue Weng、Wen-Xu Hong

  DOI：10.1055/s-0030-1259912

  日期：2011.4

  A highly efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols was established to fulfill the pressing need for materials that form lipidic mesophases utilized in membrane protein crystallization.

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。
• Antibacterial Activity of Hexadecynoic Acid Isomers toward Clinical Isolates of Multidrug‐Resistant <scp> <i>Staphylococcus aureus</i> </scp>
  作者：David J. Sanabria‐Ríos、Christian Morales‐Guzmán、Joseph Mooney、Solymar Medina、Tomás Pereles‐De‐León、Ashley Rivera‐Román、Carlimar Ocasio‐Malavé、Damarith Díaz、Nataliya Chorna、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1002/lipd.12213

  日期：2020.3

  In the present study, the structural characteristics that impart antibacterial activity to C16 alkynoic fatty acids (aFA) were further investigated. The syntheses of hexadecynoic acids (HDA) containing triple bonds at C‐3, C‐6, C‐8, C‐9, C‐10, and C‐12 were carried out in four steps and with an overall yield of 34–78%. In addition, HDA analogs containing a sulfur atom at either C‐4 or C‐5 were also

  在本研究中，进一步研究了赋予C 16炔属脂肪酸（aFA）抗菌活性的结构特征。四个步骤进行了在C-3，C-6，C-8，C-9，C-10和C-12处含有三键的十六碳烯酸（HDA）的合成，总产率为34- 78％。此外，还分别制备了C-4或C-5含硫原子的HDA类似物，总产率分别为69-77％。这项研究的结果表明，C-2处的三键对于2-HDA所显示的抗菌活性至关重要，而三键距羰基的位置越远，其对革兰氏阳性细菌的杀菌活性就越低，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的临床分离株（CIMRSA）菌株。还对五种对环丙沙星（Cipro）耐药的CIMRSA菌株评估了2-HDA作为抗菌剂的潜力，证明与单独使用Cipro或等摩尔组合Cipro相比，2-HDA是抑制其生长的最有效方法。和2‐HDA。此外，已证明金黄色葡萄球菌DNA促旋酶的抑制作用可能与2-HDA表现出的抗菌活性有关。最后，确定了HDA类似物形成胶束的能力可
• Insect pheromones and their analogues. XVI. Practical synthesis of hexadec-9Z-enal ? A component of the sex pheromone of the cotton bollwormHeliothis armigera
  作者：V. N. Odinolov、U. M. Dzhemilev、G. Yu. Ishmuratov、L. P. Botsman、O. S. Vostrikova、I. M. Ladenkova、R. M. Sultanov、N. A. Nagaeva、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00598768

  日期：——

  cyclohexane, and 40 ml of MeOH is passed (at 5°C) 0.2 M O3/O2, the solution is decanted off, and the precipitated ozonide is dissolved in 200 ml of MeOH and is reduced with 19 g of NaBH4 (40°C) with the isolation, after the usual working up, of 23.4 g of octane-1,8-diol (II). From 0.5 mole of (II) and 0.6 mole of 45% HBr 8-bromooctan-1-ol (III) is obtained and this is converted into 1-(2-THPL)oxy)-8-bromooctane

  提出了一种基于环辛烯 (I) 的十六进制-9Z-烯醛的合成——棉铃虫 Heliothis armigera (Hübner) 的性信息素的组成部分。将 0.2 M O3/O2 通入 22 g (I)、250 ml 环己烷和 40 ml MeOH 的溶液中（在 5°C 下），倾析出溶液，将沉淀的臭氧化物溶于 200 ml MeOH 并用 19 g NaBH4 (40°C) 还原，在常规处理后分离出 23.4 g 辛烷-1,8-二醇 (II)。由0.5摩尔(II)和0.6摩尔45％HBr得到8-溴辛烷-1-醇(III)并将其转化为1-(2-THPL)氧基)-8-溴辛烷(IV)。(IV) 与 oct-1-yne（Ar、LiNH2、HMPTA，10°C，1 小时，然后 55°C，10 小时）缩合生成 1-(2-THPL-oxy)hexadec-9- yne (V) 水解 (MeOH, H2O, p-TsOH
• CI(NO) spectra ofn-Alkyn-1-ols1
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/oms.1210180803

  日期：1983.8

  Abstractn‐Alkyn‐1‐ols show fragmentation patterns which are influenced by the length of the chain and by the relative positions of the hydroxyl group and triple bond, and which allow a localization of the site of unsaturation.
• A versatile approach to the synthesis of 9(Z)-unsaturated acyclic insect pheromones from undec-10-enoic acid
  作者：G. Yu. Ishmuratov、R. Ya. Kharisov、M. P. Yakovleva、O. V. Botsman、R. I. Galeeva、N. M. Ishmuratova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02495617

  日期：1998.8

  A general approach to the synthesis of 9(Z)-unsaturated acyclic insect pheromones from undec-10-enoic acid was developed. The method comprises the conversion of the acid into undec-10-enyl acetate, shortening of its carbon chain to afford dec-9-enyl acetate (via 11-acetoxyundecanoic acid), and a two-step transformation of the latter into the key intermediate, dec-9-yn-l-ol, by sequential bromination-dehydrobromination. The elimination of two HBr molecules from the dibromide is effectively performed using (BuOK)-O-t in the presence of dibenzo-18-crown-6 as the catalyst.