1-tetrahydropyranyloxy-8-iodooctane | 53596-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxy-8-iodooctane
• 英文别名: 2-(8-iodooctyl-1-oxy)tetrahydropyran；2H-Pyran, tetrahydro-2-[(8-iodooctyl)oxy]-；2-(8-iodooctoxy)oxane
• CAS: 53596-83-1
• 化学式: C₁₃H₂₅IO₂
• 分子量: 340.245
• InChiKey: APXHSLFPAIIFNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-8-iodooctane 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 aluminium amalgam 、 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 铬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-氧代环戊-1-烯-1-庚酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentenones from .gamma.-lactones. Synthesis of 2-(6-carboxyhexyl)cyclopent-2-en-1-one, an intermediate in prostaglandin synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a039
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-tetrahydropyranyloxy-8-iodooctane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary in vitro biological activity of non-steroidal cytotoxic estrogens designed for the treatment of breast cancer

  摘要：

  对内分泌治疗和化疗的耐药性的发展目前是乳腺癌治疗中的一个主要问题。为了减少这一障碍，应设计新的、更选择性和更有效的化疗药物。改善选择性的一种方法是将细胞毒性物质连接到具有与雌激素受体（ER）亲和力的分子上。后者将用于将分子的细胞毒性部分定向到靶细胞。我们的初始方法导致了合成新的三苯乙烯-铂（II）配合物1a-c。商业上可获得的脱氧安息香酮（10）经过七个步骤高效地转化为铂（II）配合物1a-c，总收率超过30%。化合物1a-c的生物活性在体外评估了ER+和ER-人类乳腺肿瘤细胞系MCF-7和MDA-MD-231。

  DOI：

  10.1139/v93-171

文献信息

• Estrogen-linked platinum (II) complexes as anticancer agents
  申请人：Gervais Berube

  公开号：US20040006051A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  1 wherein n may be 1, 2, 3, 4 or 5 when X is O, wherein n may be 2/3, 1, 4/3, 5/3, 2, 7/3, 8/3, 3, or 10/3 when X is C, wherein o may be 1, 2 or 3, wherein Y may be O or 17&bgr;-OH, wherein R 1 may be selected from the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 to 5 carbon atoms, wherein R 2 may be selected for the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 or 4 carbon atoms, F, Cl, Br, I, —CF 3 , —NO 2 , —OR 1 , —COR 1 and —CH 2 OH. These compounds possess anticancer activity against hormono-dependent breast, uterus as well as ovarian cancer.

  其中，当X为O时，n可以是1、2、3、4或5，当X为C时，n可以是2/3、1、4/3、5/3、2、7/3、8/3、3或10/3，o可以是1、2或3，Y可以是O或17β-OH，R1可以从H、1至5个碳原子的直链烷基或3至5个碳原子的支链烷基中选择，R2可以从H、1至4个碳原子的直链烷基或3或4个碳原子的支链烷基、F、Cl、Br、I、—CF3、—NO2、—OR1、—COR1和—CH2OH中选择。这些化合物对激素依赖性乳腺、子宫和卵巢癌具有抗癌活性。
• Topological Study of Mechanistic Diversity in Conjugated Fatty Acid Biosynthesis
  作者：Palash Bhar、Darwin W. Reed、Patrick S. Covello、Peter H. Buist

  DOI：10.1002/anie.201202080

  日期：2012.7.2

  Variations on an oxidative theme: The precision with which FAD2‐type desaturases carry out CH activation reactions on flexible lipidic substrates is astonishing. The conformational space available within the active site of these enzymes has been explored using deuterium‐labeled substrates, and evidence for a novel quasi‐eclipsed conformer has been uncovered. The scheme shows some prototypical substrate

  氧化主题的变化：FAD2型去饱和酶在柔性脂质底物上进行CH活化反应的精度令人惊讶。已经使用氘标记的底物探索了这些酶活性位点中可用的构象空间，并且已经发现了新的半蚀构象异构体的证据。该方案显示了一些原型底物构象。
• Synthesis with sulfones XLIV Stereoselective preparation of EE 1,3-dienes by elimination of benzenesulfinic acid from E homoallylic sulfones.
  作者：C.Herve Du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82061-5

  日期：1986.1

  The preparation of pure E and Z homoallylic 1,1-disulfones followed by the stereoselective reduction of one sulfonyl moiety afforded pure E and Z homoallylic sulfones respectively Basis elimination with tBuOK in THF gave the corresponding 1,3-dienes in good yield. This reaction, highly stereoselective in the case of E homoallylic sulfones, has been used in the synthesis of (8E,10E) 8,10-dodecadienol

  制备纯的E和Z均烯丙基1，1-二砜，然后立体选择性地还原一个磺酰基部分，分别得到纯的E和Z均烯丙基砜，在THF中用tBuOK基本消除，得到相应的1，3-二烯，收率良好。该反应在E均烯丙基砜的情况下具有高度立体选择性，已被用于合成（8E，10E）8,10-十二碳烯醇和（9E）9,11-十二碳烯醇昆虫信息素组分。
• A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes
  作者：Steven Fletcher、Ayesha Ahmad、Eric Perouzel、Michael R. Jorgensen、Andrew D. Miller

  DOI：10.1039/b514532e

  日期：——

  Positively-charged gene delivery agents, such as cationic liposomes, typically prepared by mixing a cationic lipid and a neutral lipid in a 1 : 1 molar ratio, exhibit a fundamental flaw: on the one hand, the charge encourages cell uptake; on the other hand, the charge leads to aggregation in vivo with anionic serum components. We herein report a more phase-stable analogue of the zwitterionic and fusogenic lipid DOPE that allows for the reduction of the cationic lipid component of the liposome from 50 to 9 mol% with almost no apparent loss in transfection activity. This reduction in charge may induce important in vivo stability whilst still imparting high cell uptake and transgene expression.

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。
• Structure based interference with insect behaviour - cyclopropene analogues of pheromones containing Z-alkenes
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Michael J. Simpson、Susan Nyman、Gordon R. Port

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00730-2

  日期：1996.9

  Analogues of the pheromones of three insect species (Musca domestica L., Plutella xylostella L. and Ephestia elutella Hbn.) in which a Z-alkene has been replaced by a 1,2-disubstituted cyclopropene have been synthesised. The analogues interfere with normal mating behaviour for each species.

  合成了三种昆虫的信息素的类似物（家蝇，小菜蛾和小菜蛾），其中Z-烯烃已被1,2-二取代的环丙烯代替。这些类似物会干扰每个物种的正常交配行为。