1-trimethylsilyl-10-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-decyne | 106094-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-10-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-decyne
• 英文别名: trimethyl-(10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dec-1-yn-1-yl)silane；trimethyl[10-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dec-1-ynyl]silane；Trimethyl[10-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-decynyl]silane；trimethyl-[10-(oxan-2-yloxy)dec-1-ynyl]silane
• CAS: 106094-31-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: WFAUTZSRKFOGDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-10-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-decyne 在 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 10-(trimethylsilyl)dec-9-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactivity of Cyclodec-2-yn-1-one

  摘要：

  报道了通过硅加速的 Friedel-Crafts 烷基化和 Diels-Alder 反应制备环癸-2-yn-1-酮。该炔酮在硅胶色谱上表现出不稳定，异构化为双环[4.4.0]dec-1(6)-en-2-one。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2003
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-trimethylsilyl-10-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-decyne
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of epilachnene, a macrocyclic defensive alkaloid of the Mexican bean beetle

  摘要：

  The carbon skeleton of the azamacrolide epilachnene, the principal defensive alkaloid of Epilachna varivestis pupae, can be derived from oleic acid and serine. Analytical evidence from three experiments in which insects were fed [H-2(35)]octadecanoic acid, (Z)-9-[11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-H-2(17)]octadecenoic acid and (Z)-9-[11,11,12,12,13,13,14,14,16,16,17,17,18,18,18-H-2(15)]octadecenoic acid, indicates that only the C-15 methylene group of oleic acid is involved in the mechanism leading to carbon-nitrogen bond formation in epilachnene. Support for this scheme is provided by the observation of an unusual ion at m/z 170 in the electron-ionization mass spectrum of epilachnene, rationalized as CH2=CH-COO-CH2-CH2-NH+=CH-CH2-CH2-CH3. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01102-8

文献信息

• 一种呋喃大环化合物制备方法及制备的呋喃大环化合物和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113214283B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种呋喃大环化合物的制备方法及其制备的呋喃大环化合物和应用。本发明的制备方法是以大环炔烯醛化合物为原料在金属催化下发生成环反应。本发明的制备方法操作简单，步骤简便，效率高，原子利用率高达100％。反应原料大环炔烯醛化合物可以由环酮类化合物或烷基醇类化合物经过工艺成熟，效率很高的几步反应得到。本发明的方法得到一种结构全新并且特殊的呋喃大环化合物，其可以作为基元单位合成一系列低聚呋喃化合物，有潜在的光学应用价值。
• First syntheses of model long-chain trichloro[ω-(trimethylsilyl)alkynyl]silanes suitable for self-assembled monolayers on silicon surfaces
  作者：Estelle Banaszak、Li-Wen Xu、Jean-François Bardeau、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.046

  日期：2009.5

  compounds involves the introduction of the required Me3SiCC and trichlorosilyl groups at the termini of the alkyl chain via derivatization of easily accessible and inexpensive materials/reagents. Trichloro[ω-(trimethylsilyl)alkynyl]silanes are useful for the linkage to a hydroxylated silicon surface for multilayer formation and for further chemical modification of the tail group of the monolayer.

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• Long-chain triazolyl acids as inhibitors of osteoclastogenesis
  作者：Andrew J. Marshall、Jian-Ming Lin、Andrew Grey、Ian R. Reid、Jillian Cornish、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.013

  日期：2013.7

  osteoclasts in primary mouse bone marrow cultures. The oxyacids were generally prepared by condensation of the appropriate alkyl halides and diols, followed by Jones oxidation. The triazolyl acids were prepared by copper-catalysed click chemistry between alkyl azides and acetylenic acids, or with the appropriately-protected azides and alkynes, followed by deprotection and oxidation. The oxyacids were little

  已知饱和脂肪酸（例如棕榈酸）在体外可适度抑制破骨细胞的发育。为了寻求更有效的破骨细胞抑制剂，我们探索了两类新的棕榈酸类似物，它们在链的各个位置上都含有醚或三唑基。评价化合物在原代小鼠骨髓培养物中抑制破骨细胞形成的能力。含氧酸通常通过适当的烷基卤化物和二醇的缩合，然后进行琼斯氧化来制备。三唑基酸是通过烷基叠氮化物和炔酸之间的铜催化点击化学反应，或用适当保护的叠氮化物和炔烃，然后脱保护和氧化制备的。含氧酸的功效比棕榈酸稍强，
• The (5Z)-5-Pentacosenoic and 5-Pentacosynoic Acids Inhibit the HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Lizabeth Giménez Moreira、Elsie A. Orellano、Karolyna Rosado、Rafael V. C. Guido、Adriano D. Andricopulo、Gabriela Ortiz Soto、José W. Rodríguez、David J. Sanabria-Ríos、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1007/s11745-015-4064-2

  日期：2015.10

  (24-38 microM) against the HIV-1 reverse transcriptase (RT) enzyme, comparable to nervonic acid (IC50 = 12 microM). The (9) acids were not as effective towards HIV-RT with the (9Z)-9-pentacosenoic acid displaying an IC50 = 54 microM and the 9-pentacosynoic acid not inhibiting the enzyme at all. Fatty acid chain length and position of the unsaturation was important for the observed inhibition. None of the

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• Synthesis and physiological activities of both enantiomers of coriolic acid and their geometric isomers
  作者：Yuichi Kobayashi、Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yoshinori Ochiai、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96431-1

  日期：1987.1

  Both enantiomers of coriolic acid and their geometric isomers are synthesized highly selectively. These acids are found to exhibit similar inhibition activity toward spore germination of rice blast fungus.

  皮质酸的对映异构体及其几何异构体都是高度选择性合成的。发现这些酸对稻瘟病菌的孢子萌发表现出相似的抑制活性。