O-(2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetylgentiobiosyl)trichloroacetamide | 888945-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetylgentiobiosyl)trichloroacetamide
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-qlucopyranosyl (1-6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)Glc2Ac3Ac4Ac(b)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 888945-73-1
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₃NO₁₈
• 分子量: 780.949
• InChiKey: BQWSDTBLBHIXEF-SVRUBWSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  681.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetylgentiobiosyl)trichloroacetamide 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-menthyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic menthyl α/β-(1→6)-diglucopyranosides-induced cell death in human leukemia cells is dependent on caspases

  摘要：

  A series of alkyl alpha/beta-(1 -> 6)-diglucopyranosides 1-12 were synthesized and assessed for cytotoxicity against HL-60, U937, Molt-3 and MCF-7 cancer cell lines. The menthyl derivatives displayed strong cytotoxic properties showing IC50 values between 6 and 16 mu M. Furthermore, we demonstrated that the selected synthetic (+)-menthyl beta-(1 -> 6)-diglucopyranoside 5 induces apoptotic cell death in human leukemia cells through a mechanism that involves activation of multiple caspases. Cell death was completely prevented by the non-specific caspase inhibitor z-VAD-fmk and found to be associated with the release of cytochrome c, an increase in the expression of Bax levels and a decrease in the generation of reactive oxygen species. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.035
• 作为产物：
  描述：

  beta-龙胆二糖八乙酸酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-(2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetylgentiobiosyl)trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thermotropic Phase Behavior of Four Glycoglycerolipids

  摘要：

  合成了四种具有不同头基的甘油糖脂并研究了它们的理化性质。除了较小的甘油脂的异头立体化学之外，从单糖到三糖的头基长度也已被修改。该合成经过优化，可避免甘油差向异构化并允许扩大规模。研究了甘油糖脂的物理化学性质，并观察到取决于头基的凝胶相的强烈分层。

  DOI：

  10.3390/molecules181113546

文献信息

• 1,3-Dideoxynojirimycin-3-yl glycosides of β-(1→3)- and β-(1→6)-linked gluco-oligosaccharides
  作者：Regine Blattner、Richard H. Furneaux、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.carres.2006.05.004

  日期：2006.9

  glycosyl trichloroacetimidates as glycosylating agents were used to prepare the five 1,3-dideoxynojirimycin-3-yl β-(1→3)-linked oligo-glucosides ( 1 – 5) and also the β-(1→6)-bonded glucobiose (gentiobiose)-based analogue 6 as potential fungicides. In the course of the work, the β-(1→6), β-(1→6)-linked analogue 8 of 6 and 6- O - and 4- O -β-glucopyranosyl-deoxynojirimycins 7 and 9 , respectively, were also

  摘要使用涉及以O-乙酰化的糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基化剂的标准化学方法，制备了5种与1,3-二脱氧野oji菌素-3-基β-（1→3）连接的低聚葡糖苷（1-5），以及β-（1→6）键合的葡萄糖二糖（龙胆二糖）基类似物6作为潜在的杀菌剂。在工作过程中，分别由β-（1→6），β-（1→6）连接的6和6-O-和4-O-β-吡喃葡萄糖基-脱氧野oji霉素7和9的类似物8，也产生了。
• USE OF AMYGDALIN ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PSORIASIS
  申请人：Universitat Politecnica de Catalunya

  公开号：EP1847270B1

  公开（公告）日：2010-03-03
• Murakami, Toshiyuki; Kishi, Akinobu; Sakurama, Tetsuo, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 2, p. 957 - 966
  作者：Murakami, Toshiyuki、Kishi, Akinobu、Sakurama, Tetsuo、Matsuda, Hisashi、Yoshikawa, Masayuki

  DOI：——

  日期：——