methyl aziridine-2-carboxylate | 151526-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-methoxycarbonylaziridine；aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 151526-75-9
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: ZWCVDRJTYFIPIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl aziridine-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-carbamoylaziridine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效的[[18] f]氟化物活化的氮丙啶-2-羧酸酯的区域选择性开环。

  摘要：

  氮丙啶可与亲核试剂发生一系列开环反应。产品的区域和立体化学取决于氮丙啶上的取代基。氮丙啶开环反应很少用于放射合成中。在这里，我们报道了[ 18 F]氟化物活化的氮丙啶-2-羧酸盐的开环。通过取代氮丙啶氮原子上的各种基团，氮丙啶被激活用于亲核攻击。氟18放射性标记后，进行酯水解并除去活化基团。叔丁氧羰基和羧基苄基活化的氮丙啶可实现完全的区域选择性开环和随后的脱保护，从而以良好的放射化学收率得到α-[ 18 F]氟-β-丙氨酸。

  DOI：

  10.1002/open.201402081

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Optimization of 6,7-Disubstituted-4-(arylamino)quinoline-3-carbonitriles as Orally Active, Irreversible Inhibitors of Human Epidermal Growth Factor Receptor-2 Kinase Activity
  作者：Hwei-Ru Tsou、Elsebe G. Overbeek-Klumpers、William A. Hallett、Marvin F. Reich、M. Brawner Floyd、Bernard D. Johnson、Ronald S. Michalak、Ramaswamy Nilakantan、Carolyn Discafani、Jonathan Golas、Sridhar K. Rabindran、Ru Shen、Xiaoqing Shi、Yu-Fen Wang、Janis Upeslacis、Allan Wissner

  DOI：10.1021/jm040159c

  日期：2005.2.1

  inhibitor 86 (EKB-569). Three synthetic routes were used to prepare these compounds. They were prepared mostly by acylation of 6-amino-4-(arylamino)quinoline-3-carbonitriles with unsaturated acid chlorides or by amination of 4-chloro-6-(crotonamido)quinoline-3-carbonitriles with monocyclic or bicyclic anilines. The third route was developed to prepare a key intermediate, 6-acetamido-4-chloroquinoline-3-carbonitrile

  一系列新的6,7-二取代的4-（芳基氨基）喹啉-3-甲腈衍生物可作为人类表皮生长因子受体2（HER-2）和表皮生长因子受体（EGFR）激酶的不可逆抑制剂发挥作用。准备好了。与我们的EGFR激酶抑制剂86（EKB-569）相比，这些化合物表现出增强的抑制HER-2激酶和HER-2阳性细胞生长的活性。使用三种合成途径来制备这些化合物。它们的制备主要是通过6-氨基-4-（芳基氨基）喹啉-3-腈与不饱和酰氯的酰化作用或通过4-氯-6-（巴豆酰胺基）喹啉-3-腈与单环或双环苯胺的胺化而制备的。开发了第三条路线来制备关键中间体，即6-乙酰氨基-4-氯喹啉-3-腈，该中间体涉及更安全的环化步骤。我们显示，在4-（芳基氨基）环的对位上附加一个大的亲脂基团会导致抑制HER-2激酶的效力提高。我们还显示了在迈克尔受体末端的碱性二烷基氨基对于活性的重要性，这归因于迈克尔加成的分子内催化作用。这与改善的水溶性一起
• Facile Generation and Synthetic Utility of Nitrogen-Centered Aziridinyl Radicals
  作者：Andrei Yudin、Xiaoyang Yang

  DOI：10.1055/s-2007-990960

  日期：——

  Nitrogen-centered aziridinyl radicals can be generated through homolysis of N-haloaziridines, which can be easily produced upon treatment of NH aziridines with N-bromo- or N-iodo­succinimide. This methodology allows synthesis of a variety of β-haloaziridines in moderate to good yields. Further transformation into piperazine scaffolds can be achieved via nucleophilic substitution at the β-position and aziridine ring opening initiated by oxalyl chloride.

  氮中心氮杂环丙基自由基可以通过N-卤代氮杂环丙烷的均裂产生，这些N-卤代氮杂环丙烷可以通过NH氮杂环丙烷与N-溴代或N-碘代琥珀酰亚胺处理而容易地制备。这种方法可以中等至良好产率合成多种β-卤代氮杂环丙烷。进一步通过在β-位点的亲核取代和由草酰氯引发的氮杂环丙烷环开环，可以实现向哌嗪骨架的转化。
• KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Imago Biosciences, Inc.

  公开号：US20160237043A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDM1A, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文披露了新化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDM1A的方法，增加γ球蛋白基因表达的方法，以及诱导人类或动物主体中癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓性白血病等疾病。
• New Insights into the Mechanism of Palladium-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Iain D. G. Watson、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja055288c

  日期：2005.12.1

  sigma-complexes, which is consistent with NMR data. The apparent stability of branched allyl aziridines towards palladium-catalyzed isomerization is attributed to a combination of factors that stem from a higher degree of s-character of the aziridine nitrogen compared to other amines. The reaction allows for regio- and enantioselective incorporation of aziridine rings into appropriately functionalized building

  对钯催化的未取代氮丙啶和仲胺的烯丙基胺化进行了比较研究。在脂肪族乙酸烯丙酯的情况下，使用 NH 氮丙啶作为亲核试剂有利于形成有价值的支化产物。该反应的区域选择性与使用其他胺作为亲核试剂时观察到的相反。我们的研究为钯催化的与普通仲胺形成的支化（动力学）产物异构化为热力学（线性）产物提供了证据。相反，从未取代的氮丙啶获得的支化烯丙基产物不经历异构化过程。交叉实验表明支链烯丙胺的异构化是双分子的，并由 Pd(0) 催化。该反应具有显着的溶剂作用，在 THF 中给出最高的支化线性比。这一发现可以通过调用 sigma-complexes 的中介来解释，这与 NMR 数据一致。支链烯丙基氮丙啶对钯催化异构化的表观稳定性归因于多种因素的组合，这些因素源于氮丙啶氮与其他胺相比具有更高程度的 s 特征。该反应允许将氮丙啶环区域选择性地和对映体选择性地结合到适当官能化的构建单元中。由此产生的方法解决了在氮旁边