3,6-bis(bromomethyl)-2-chloroquinoline | 200068-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(bromomethyl)-2-chloroquinoline
• CAS: 200068-20-8
• 化学式: C₁₁H₈Br₂ClN
• 分子量: 349.452
• InChiKey: AWBUMAIPAFYTKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(bromomethyl)-2-chloroquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[[2-diphenylphosphanyl-3-[[methyl-[[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methyl]amino]methyl]quinolin-6-yl]methyl]-N-methyl-1-[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Catalyses 110.1 New Chiral Phosphanes Derived from Substituted Quinolines

  摘要：

  光学活性的双层磷烷是通过喹啉胺与金属化的1,2-双磷酰基苯反应得到的，光学活性的单牙喹啉磷烷是通过光学活性喹啉胺与二苯基磷化锂反应合成的。前体是由含溴甲基基团的喹啉衍生物和手性二级胺构建而成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1339
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,6-二甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到3,6-bis(bromomethyl)-2-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Catalyses 110.1 New Chiral Phosphanes Derived from Substituted Quinolines

  摘要：

  光学活性的双层磷烷是通过喹啉胺与金属化的1,2-双磷酰基苯反应得到的，光学活性的单牙喹啉磷烷是通过光学活性喹啉胺与二苯基磷化锂反应合成的。前体是由含溴甲基基团的喹啉衍生物和手性二级胺构建而成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1339

文献信息

• Comparative theoretical and experimental study on novel tri-quinoline system and its anticancer studies
  作者：Kasirajan Gayathri、Ramachandran Radhika、Ramasamy Shankar、Mahalingam Malathi、Krishnaswamy Savithiri、Hazel A. Sparkes、Judith A.K. Howard、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.01.030

  日期：2017.4

  Abstract A novel compound 2-chloro-3,6-bis-(quinolin-8-yloxymethyl)-quinoline 3 bearing a tri-quinoline moiety has been synthesized from 2-chloro-3,6-dimethyl quinoline 1 and 8-hydroxy quinoline 2 using dry acetone and K 2 CO 3 as a base. 3 has been characterized by using FT-IR, FT-Raman, UV–Vis, 1 H NMR, 13 C NMR spectra and single crystal X-ray diffraction methods. We have also made a combined experimental

  摘要 以 2-氯-3,6-二甲基喹啉 1 和 8-羟基喹啉为原料，合成了带有三喹啉部分的新型化合物 2-氯-3,6-双-(喹啉-8-基氧基甲基)-喹啉 3。 2 使用干丙酮和 K 2 CO 3 作为碱。3 已通过使用 FT-IR、FT-Raman、UV-Vis、 1 H NMR、 13 C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射方法进行表征。我们还对 2-chloro-3,6-bis-(quinolin-8-yloxymethyl) 的分子结构、振动光谱、NMR、FT-IR、FT-Raman 和 UV-Vis 光谱进行了实验和理论研究。 -喹啉。标题化合物的理论研究已通过使用 B3LYP/6-31+G(d,p) 和 M06-2X/6-31+G(d,p) 水平理论的密度泛函理论计算进行评估。发现计算的理论值与实验结果非常一致。单晶结构3在正交空间群Pna 2 1 中结晶。化合物 3 在人宫颈癌细胞系